In un giorno d'inverno il pinguino viene a far visita ad Orso. Lui cerca di intrattenerlo e si coinvolgerlo in varie attività, ma il pinguino trascorre la maggior parte del tempo a giocare con Masha. Per svariate volte, Orso non è in grado di ottenere l'attenzione del pinguino e si infastidisce. Masha lo nota e ha un'idea per risolvere questo problema.
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La primavera è arrivata, gli uccellini sono arrivati! Ma un piccione si stabilisce nella casetta per gli uccelli vicino alla casa di Orso, e Masha, ovviamente, è più che felice di attirarlo e accarezzarlo, facendone il suo nuovo animale domestico. Non importa quanto Orso provi a cacciare l'inquilino indesiderato, lui torna sempre come un boomerang! Chi vincerà questa storia primaverile?
In una bella giornata invernale Masha e Orso trovano l'ispirazione per iniziare a dipingere. Masha stende la pittura su di una piccola tela e dipinge tutti quelli della foresta. Di conseguenza, lo slancio artistico di Masha non comprende solo gli animali ma anche tutto il paesaggio.
Orso non avrebbe mai permesso a Masha di restare sola a guardare un film spettrale a tarda notte. Ma non è riuscito a prevedere la quantità di problemi che un bambino spaventato può provocare.
L'estate è la stagione del riposo e delle avventure strabilianti. Quant'è piacevole stare seduti sulla riva di un fiume in compagnia dei migliori amici! Nella nostra storia, però, non va tutto liscio. Andando a pesca, Orso non sopettava minimamente quale avventura lo stesse attendendo. Mentre Masha e Orsa, preoccupate per la sua improvvisa scomparsa, ispezionano i dintorni, lui... ma del resto lo scoprirete guardando la puntata.
Orso dopo aver sognato di vincere il premio come miglior pescatore, si prepara per una fantastica giornata di pesca, ma quando sta per uscire trova Masha in salotto che, invece, ha voglia di passare una giornata a base di arte e creatività. Iniziano una serie di sfide, ma alla fine Orso riuscirà comunque ad andare a pescare. Mentre Masha darà fondo a tutta la sua fantasia.
Masha sogna una vita da re: un palazzo di lusso, un'automobile chic. Sogna di dare ordini e farsi rispettare da tutti gli abitanti della foresta. Sogna di comandare. Ma dove porteranno questi sogni e cosa significa davvero "vivere da re"? Lo scopriremo nella nuova puntata...
Orso decide di raccogliere dei frutti di bosco per cucinare la marmellata. Questa idea è letteralmente del gusto di Masha. Lei prova tutto. In seguito, decide di giocare a fare l'astronauta mettendosi un vaso di vetro sulla testa. L'Orso cerca di tirar fuori la testa dal contenitore ma alla fine incastra la propria zampa all'interno dello stesso vaso. Trascorre la giornata tentando di liberare la mano.
Orso deve allontanarsi un momento e lasciare Masha, Panda e Pinguino soli a casa. Non è una situazione complicata, a tutti i genitori è capitato. Ma quale dei piccoli sarà al comando? Si respira aria di rivalità e lotta per comando!
Orso sta giocando a dama. Masha lo interrompe dicendogli che ha fame. Allora Orso cucina del porridge per lei, ma a Masha non piace. L'entusiasmo di Orso si spegne. Masha allora decide di cucinarselo da sola, ma in un momento il porridge comincia a gonfiarsi. Tutti gli abitanti della foresta si ricorderanno questo giorno per tanto tempo...
Masha impara a fare dei trucchetti di magia. Un gioco di prestigio, un incantesimo segreto e… invece di una dolce colombella, un uccello del tutto diverso esce fuori dal cilindro magico. Un ospite inatteso e maleducato per giunta! Oh, uccellino, fai attenzione, perché Masha conosce il modo perfetto per rimetterti in riga!
Orso è pronto a tutto per accontentare Masha e Orsa. È anche disposto a diventare un misterioso e sfuggente spagnolo per un giorno. In questo episodio, viaggeranno in un paese eccezionale, dove le passioni si esprimono a suon di chitarra e castagnette.
Il buon amico di Orso, la Tigre, è tornato per una visita ed i due decidono di trascorrere del tempo insieme in modo intellettuale - giocando a scacchi. Masha è immediatamente attirata dal gioco e, a sorpresa di tutti, supera e sovrasta Orso e il suo amico con una sola mossa di scacchi.
È una soleggiata giornata estiva. Orso, raccogliendo delle bacche, incontra un'Orsa nella foresta e vuole organizzare un appuntamento con lei. Tornando a casa, inizia a pulire casa e prepara una torta. Una volta cotta, la decora con le fragole. Masha ne mangia un paio ed inizia a singhiozzare. Orso cerca un rimedio per fermare i singhiozzi in un'enciclopedia medica. Alla fine, il singhiozo viene proprio a tutti, compresi gli altri abitanti della foresta.
Casualmente Masha trova un uovo, da cui esce un pinguino. Ora Orso deve fare doppiamente attenzione. Cucina piatti speciali e costruisce un mini parco acquatico per il piccolo pinguino e Masha. Però Orso scoprirà che il pinguino può essere felice solo in condizioni climatiche adatte, così lo spedisce in Antartide su di un piccolo aereo.
In una bella giornata d'estate Orso, come sempre, va a pescare e Masha lo segue. Ma la battuta di pesca non va come previsto: gli abitanti della foresta hanno creato una "spiaggia" nel posto preferito di Orso. Masha è contenta di avere l'opportunità di nuotare, ma il bagnino è un po' troppo zelante!
Quando sei in compagnia dei tuoi migliori amici, l'avventura è sempre dietro l'angolo! Stavolta Masha e i suoi fedeli compagni si imbarcano in un fantastico viaggio alla ricerca dell'isola del tesoro. Quali sfide dovranno affrontare i coraggiosi condottieri?
In un giorno d'inverno il pinguino viene a far visita ad Orso. Lui cerca di intrattenerlo e si coinvolgerlo in varie attività, ma il pinguino trascorre la maggior parte del tempo a giocare con Masha. Per svariate volte, Orso non è in grado di ottenere l'attenzione del pinguino e si infastidisce. Masha lo nota e ha un'idea per risolvere questo problema.
La Tigre, vecchia amica circense di Orso, va a fargli visita. Cosa c'è di più meraviglioso di un'appassionante partita a scacchi con il tuo migliore amico? Ma Masha ha un'idea diversa di divertimento. Attenzione! È l'ora di un trucco magico!
Masha scopre tanti nuovi talenti in una volta sola e Orso decide di comprare un desideratissimo dispositivo - una nuova TV! Masha non può perdersi una così grande opportunità per dimostrare che l'approccio creativo risolve tutti problemi, soprattutto se il panda è pronto ad aiutarla!
Masha vuole giocare a nascondino, ma Orso ha in mente altri progetti. Sapendo che è impossibile non soddisfare i suoi desideri, accetta di giocare con lei. Come molti bambini Masha si nasconde semplicemente coprendo gli occhi con le mani e Orso così decide di nascondersi molto meglio. Sceglie i luoghi più incredibili. Ma Masha lo trova ogni volta e chiede di giocare con lei ancora e ancora nascondendosi coprendosi gli occhi.
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