Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
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Per colpa di Drake, Josh arriva in ritardo a un importantissimo compito di chimica. Per Josh è la goccia che fa traboccare il vaso, e il ragazzo decide che con il fratellastro ha chiuso.
Drake e Josh costruiscono un razzo che vola fuori dalla finestra e incendia la casa sull'albero dei vicini. I ragazzi vengono così costretti a trascorrere l'intero sabato a ricostruire la casetta.
Josh e Drake vogliono comprare un'automobile ma non riescono a trovare un accordo. Di nascosto dal fratello, Drake usa invece i soldi di entrambi per comprare un orangotango, Bobo.
Drake e la sua band devono aprire il concerto dei The Sparks e il ragazzo è nervoso. Josh ha pensato di invitare a casa amici e conoscenti e festeggiare il risultato ottenuto dal fratello.
Drake e Josh partecipano a un concorso che mette in palio la ristrutturazione di una stanza della casa. I due fratelli vogliono fare una sorpresa ai genitori e regalare loro un soggiorno tutto nuovo.
Josh incontra al Premiere il famoso mago Henry Doheny, di cui è un grande ammiratore. L'uomo è in città per qualche giorno e il ragazzo si offre di aiutarlo qualora avesse bisogno.
Drake e Josh fanno una scommessa a chi riuscirà a ottenere più appuntamenti con le ragazze in una settimana. Audrey decide di aiutare Josh e il trucco sembra funzionare a meraviglia.
La famiglia di Drake e Josh è invitata al matrimonio della prozia Catherine, un'antipatica e ricchissima novantenne. La famiglia la sopporta perchè spera nell'eredità.
Mindy confessa a Josh di amarlo e, vista la reazione poco convinta mostrata dal fidanzatino, gli consiglia di riflettere durante il fine settimana prima di comunicarle i suoi sentimenti.
Josh si offre volontario per dar da mangiare al cane e innaffiare le piante della signora Hayfer mentre è fuori città. Drake, che è il peggior alunno della signora Hayfer, vuole unirsi al fratello.
È il compleanno di Josh e Drake lo dimentica. Il ragazzo resta deluso dal comportamento del fratello ma quando Drake si rende conto della sua dimenticanza, decide di fargli una sopresa.
Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
Arrivati a Los Angeles i fratelli cercano immediatamente la sorella e mentre Drake va in albergo, Josh si reca alla toilette dove conosce Mitch che sta cercando disperatamente un artista musicale...
Walter e Audrey partono per una crociera di dieci giorni. Drake e Josh non vedono l'ora di avere la casa a loro disposizione dal momento che anche Megan andrà a Denver a trovare un'amichetta.
Josh e Drake partecipano al concorso per la salsa più buona. Megan però viene esclusa dalla squadra e decide di vendicarsi partecipando alla gara e sabotando la loro ricetta.
Drake vorrebbe lasciare Kelly, la ragazza con cui sta uscendo, ma scopre che è la figlia della sua professoressa d'inglese che è pronta a vendicarsi con il ragazzo se lui farà soffrire la sua bambina.
All'insegnante di inglese, la signora Hayfer, fanno ritrovare l'auto parcheggiata in mezzo all'aula. La colpa ricade subito sul povero Drake anche perché nel bagagliaio viene trovata la sua giacca.
Drake dice al fratello che vorrebbe avere più tempo da trascorre da solo e Josh lo accontenta trovandosi un nuovo amico: Drew. Che, guarda a caso, è praticamente una copia di Drake.
Drake e Josh vengono ingaggiati da due individui per vendere griglie dotate di lettore mp3 incorporato. I due ragazzi si rivelano abili venditori ma vengono interrotti dalla polizia che li arresta.
Un'amichetta di Megan che si considera la fan numero uno di Drake. Ma dopo avergli chiesto l'autografo, la ragazzina comincia a tempestare di attenzioni il giovane che finisce per perdere la pazienza.
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