Il buon amico di Orso, la Tigre, è tornato per una visita ed i due decidono di trascorrere del tempo insieme in modo intellettuale - giocando a scacchi. Masha è immediatamente attirata dal gioco e, a sorpresa di tutti, supera e sovrasta Orso e il suo amico con una sola mossa di scacchi.
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Stanco degli infiniti giochi di Masha, Orso finge di essere malato in modo che la bambina lo lasci da solo. Ma la premurosa ragazzina vuole aiutare il suo amico. Dopo una serie di tentativi falliti, infine, riesce a curare Orso.
Orso decide di raccogliere dei frutti di bosco per cucinare la marmellata. Questa idea è letteralmente del gusto di Masha. Lei prova tutto. In seguito, decide di giocare a fare l'astronauta mettendosi un vaso di vetro sulla testa. L'Orso cerca di tirar fuori la testa dal contenitore ma alla fine incastra la propria zampa all'interno dello stesso vaso. Trascorre la giornata tentando di liberare la mano.
Orso attende pazientemente che le carote siano pronte per la raccolta. E così fa anche la lepre affamata. A Orso viene in mente una soluzione apparentemente brillante - far sì che Masha si metta ad inseguire la lepre facendola scappare dal suo giardino. Ma il suo piano funziona...in modo completamente diverso.
Masha e la lepre si stanno sfidando in una epica partita di hockey. Quando il gioco è al suo apice, Masha deve andare a recuperare il disco perduto e inciampa su una scopa. La scopa è molto meglio del suo bastone e Masha ha un'idea, ma scoprirà che può essere usata anche per cose diverse dall'hockey.
Per la prima volta nella sua vita Masha è spaventata sul serio. Questa storia inquietante ha scosso tutta la foresta e ora quasi nessuno può cacciare via dalla mente queste strane scene! E tu cosa faresti se il tuo cuscino e la coperta diventassero veri fantasmi?! Una vera storia di fantasmi, oh sì!
È sempre importante ricordare chi sono i tuoi amici. Masha è quasi pronta per il Natale e per i regali, quando i fantasmi del passato arrivano a farle visita. Masha deve rispondere a una domanda difficile: come mantenere i vecchi amici pur inseguendo i suoi desideri di Natale?
Masha e Orso decidono di guardarsi un film, ma stanno discutendo sulla trama. Così di che cosa parlerà il film? Riguarderà spie, mostri o mondi lontani? O forse c'è un'idea più interessante?
I veri “moschettieri” sono sempre pronti ad aiutare, specialmente quando si tratta di questioni di cuore! Orso prepara un regalo per l'Orsa e spera di riuscire a darglielo di persona, ma un'improvvisa battaglia con le api rovina I suoi piani. Gli amici sono pronti a consegnare il regalo, anche se devono combattere con i lupi del “cardinale” per riuscirci!
Panda - un parente lontano di Orso, giunge a fargli visita. Insieme cominciano a fare i ravioli cinesi, ma poi appare Masha, che suggerisce dei propri metodi di cottura. Una semplice ricetta si trasforma in un laboratorio di alta cucina con farfalle!
Orso ha fatto un nuovo acquisto: ha comprato una moto! Ora che è un affascinante motociclista, ha in programma di fare colpo su Orsa, ma a lei non sembra piacere molto, mentre la sempre allegra Masha, non riesce proprio a non stare in sella! Come sempre, tutto sarà sottosopra, anche in senso letterale!
L'estate è la stagione del riposo e delle avventure strabilianti. Quant'è piacevole stare seduti sulla riva di un fiume in compagnia dei migliori amici! Nella nostra storia, però, non va tutto liscio. Andando a pesca, Orso non sopettava minimamente quale avventura lo stesse attendendo. Mentre Masha e Orsa, preoccupate per la sua improvvisa scomparsa, ispezionano i dintorni, lui... ma del resto lo scoprirete guardando la puntata.
Masha impara a fare dei trucchetti di magia. Un gioco di prestigio, un incantesimo segreto e… invece di una dolce colombella, un uccello del tutto diverso esce fuori dal cilindro magico. Un ospite inatteso e maleducato per giunta! Oh, uccellino, fai attenzione, perché Masha conosce il modo perfetto per rimetterti in riga!
Orso dopo aver sognato di vincere il premio come miglior pescatore, si prepara per una fantastica giornata di pesca, ma quando sta per uscire trova Masha in salotto che, invece, ha voglia di passare una giornata a base di arte e creatività. Iniziano una serie di sfide, ma alla fine Orso riuscirà comunque ad andare a pescare. Mentre Masha darà fondo a tutta la sua fantasia.
Orso ha un bel problema: il suo giardino è infestato dai denti di leone! Mentre Orso tenta di estirpare le erbacce, Masha non capisce che senso abbia raccogliere dei fiori per poi buttarli via. Dopotutto, i denti di leone sono così belli!
Orso riceve la visita di un vecchio amico, che porta con sé un gioco fantastico: il biliardo. Ogni scusa è buona per divertirsi e fare una gara! Tuttavia il gioco si complica quando entra in gioco Masha, capace di confondere e di cambiare le carte in tavola. Ma chi sarà il miglior giocatore di questa appassionante gara? Scoprite la risposta nella nuova puntata!
Il piccolo cugino di Orso, Panda, arriva di nuovo in visita. Questa volta la rivalità con Masha si accende con una febbre danzante. Mentre il maiale cerca di insegnare loro come ballare, Orso costruisce il palco nel cortile. Gli abitanti della foresta saranno stupiti dallo spettacolo di danza di stasera!
A volte tutto ciò che vuoi è sognare di viaggiare, soprattutto quando sei in punizione. In questo episodio, Masha ci porterà in italia e canterà con tutto il cuore.
Un nuovo adorabile amico dalla nebbiosa Inghilterra si è perso nella foresta. Masha si comporta come un vero Robin Hood e vuole aiutare il suo nuovo amico a tornare a casa. Nel frattempo, i lupi affamati inseguono il nuovo ospite.
Masha e Orso decidono di guardarsi un film, ma stanno discutendo sulla trama. Così di che cosa parlerà il film? Riguarderà spie, mostri o mondi lontani? O forse c'è un'idea più interessante?
Sta piovendo fortissimo fuori e Orso sta per leggere un libro. È sicuro che Masha rimarrà a casa con un tempo così brutto. Ma, naturalmente, Masha si presenta alla porta e anche lei vuole leggere. Orso dà a Masha un libro di magia, per farla distrarre con la scatola del mago. Masha comincia a provare tutti i trucchi magici Orso che presto si rende conto di non aver avuto una grande idea. Per avere qualche tempo libero sulla lettura, l'Orso decide di nascondersi nella scatola del mago, ma Masha fa un trucco ancora più interessante
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