Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
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L'attrice Jenna Lutrell vuole un abito da sera da indossare ad una serata vip, ed è True a disegnarglielo. Ma Jenna richiede continue modifiche e l'abito originale si trasforma in tutt'altra cosa...
True ha il compito di disegnare la linea skate firmata da Ryan Sheckler, famoso campione. Ryan, suo omonimo, impazzisce all'idea, ma non apprezza i modelli creati da True.
Lulu è stata invitata ad un ballo all'Accademia delle Belle Arti, e chiede a True se può disegnarle un abito per quell'evento.
Amanda viene invitata a una festa dei vecchi compagni di liceo e pensa di approfittarne per saldare un vecchio conto rimasto in sospeso con la ex compagna Emily.
True consegna un misterioso pacco, proveniente da Parigi, al signor Madigan. La consegna del pacco rende il signor Madigan molto triste.
Ryan scopre che il fidanzato di Amanda, Chad, a pranzo ha appuntamento con un'altra. Decide di seguirlo insieme a True.
La top model quindicenne Dakota North viene scelta come testimonial della linea di moda autunnale della Mad Style e True viene incaricata di farle compagnia.
Lulu, la migliore amica di True, nel ruolo di assistente, ne combina di tutti i colori mettendo a repentaglio la sua e la reputazione di True, al punto che Max le ordina di licenziarla.
Sta per arrivare il proprietario della più grande catena di negozi di abbigliamento d'Islanda e Max chiede ad Amanda e True di creare un modello in grado di accaparrarsi il cliente.
True Jackson, quindici anni, viene assunta dal designer Max Madigan che la nota mentre vende panini scaduti all'interno del distretto della moda e la nomina Vice Presidente della linea giovanile.
Josh decide di aiutare Drake ma quello che fa è illegale e potrebbe costare a Drake la prigione e una multa salatissima...
Drake ingaggia Josh come manager e dopo alcuni provini riesce a firmare un contratto. È l'inizio di un mucchio di guai...
Durante una festa un po' smorta, Josh tira fuori le sue doti da balerino per animarla. Josh riscuote molto successo e viene incoraggiato dai presenti a partecipare ad una gara di ballo televisiva.
Drake vince una lezione di paracadutismo acrobatico dall'elicottero e nonostante il parere contrario dei genitori decide di provare l'ebbrezza di un lancio...
Drake e Josh vengono invitati dal compagno di scuola Thorton alla sua speciale festa di compleanno, durante la quale Mtv girerà lo show 'dude, i'm sixteen!'.
Mindy confessa a Josh di amarlo e, vista la reazione poco convinta mostrata dal fidanzatino, gli consiglia di riflettere durante il fine settimana prima di comunicarle i suoi sentimenti.
Josh si offre volontario per dar da mangiare al cane e innaffiare le piante della signora Hayfer mentre è fuori città. Drake, che è il peggior alunno della signora Hayfer, vuole unirsi al fratello.
È il compleanno di Josh e Drake lo dimentica. Il ragazzo resta deluso dal comportamento del fratello ma quando Drake si rende conto della sua dimenticanza, decide di fargli una sopresa.
Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
Arrivati a Los Angeles i fratelli cercano immediatamente la sorella e mentre Drake va in albergo, Josh si reca alla toilette dove conosce Mitch che sta cercando disperatamente un artista musicale...
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