Drake e Josh fanno una scommessa a chi riuscirà a ottenere più appuntamenti con le ragazze in una settimana. Audrey decide di aiutare Josh e il trucco sembra funzionare a meraviglia.
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Alla Mad Style si presentano le Pink, tre ragazze terribili che frequentano la stessa scuola di True. La ragazza è terrorizzata soprattutto da una di loro, Pinky e quando Amanda lo scopre, la assume.
Max è appena tornato da un viaggio in Africa e ha portato con sé una nuova scoperta segreta: un tessuto eco compatibile ricavato dalla corteccia dell'albero Matuba.
True riceve due biglietti per un ballo, e non sa chi dei suoi due amici portare con se', Lulu o Ryan. Ma anche Billy ha due biglietti e dice di voler invitare una ragazza che lavora alla Mad Style.
È la giornata annuale del ritiro aziendale a Mad Style, e il signor Madigan pensa, anziché fare un viaggio come al solito, di portare un luogo esotico all'interno dell'azienda.
Durante un pranzo dei dirigenti della Mad Style, True scopre che anche lei, come tutti i quadri, ha in dotazione una carta di credito aziendale per le spese inerenti il lavoro.
Negli anni '80 il signor Madigan, alla Mad Style, era socio con Simon Cristini, ma la loro collaborazione finì a causa dell'eterna, distruttiva, competizione tra i due.
L'attrice Jenna Lutrell vuole un abito da sera da indossare ad una serata vip, ed è True a disegnarglielo. Ma Jenna richiede continue modifiche e l'abito originale si trasforma in tutt'altra cosa...
True ha il compito di disegnare la linea skate firmata da Ryan Sheckler, famoso campione. Ryan, suo omonimo, impazzisce all'idea, ma non apprezza i modelli creati da True.
Lulu è stata invitata ad un ballo all'Accademia delle Belle Arti, e chiede a True se può disegnarle un abito per quell'evento.
Amanda viene invitata a una festa dei vecchi compagni di liceo e pensa di approfittarne per saldare un vecchio conto rimasto in sospeso con la ex compagna Emily.
True consegna un misterioso pacco, proveniente da Parigi, al signor Madigan. La consegna del pacco rende il signor Madigan molto triste.
Ryan scopre che il fidanzato di Amanda, Chad, a pranzo ha appuntamento con un'altra. Decide di seguirlo insieme a True.
La top model quindicenne Dakota North viene scelta come testimonial della linea di moda autunnale della Mad Style e True viene incaricata di farle compagnia.
Lulu, la migliore amica di True, nel ruolo di assistente, ne combina di tutti i colori mettendo a repentaglio la sua e la reputazione di True, al punto che Max le ordina di licenziarla.
Sta per arrivare il proprietario della più grande catena di negozi di abbigliamento d'Islanda e Max chiede ad Amanda e True di creare un modello in grado di accaparrarsi il cliente.
Josh e Drake vogliono comprare un'automobile ma non riescono a trovare un accordo. Di nascosto dal fratello, Drake usa invece i soldi di entrambi per comprare un orangotango, Bobo.
Drake e la sua band devono aprire il concerto dei The Sparks e il ragazzo è nervoso. Josh ha pensato di invitare a casa amici e conoscenti e festeggiare il risultato ottenuto dal fratello.
Drake e Josh partecipano a un concorso che mette in palio la ristrutturazione di una stanza della casa. I due fratelli vogliono fare una sorpresa ai genitori e regalare loro un soggiorno tutto nuovo.
Josh incontra al Premiere il famoso mago Henry Doheny, di cui è un grande ammiratore. L'uomo è in città per qualche giorno e il ragazzo si offre di aiutarlo qualora avesse bisogno.
Drake e Josh fanno una scommessa a chi riuscirà a ottenere più appuntamenti con le ragazze in una settimana. Audrey decide di aiutare Josh e il trucco sembra funzionare a meraviglia.
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