Der schüchterne Jonathan geht zu seinem allerersten Date mit einem Mädchen. Doch seine Hoffnungen auf eine Beziehung werden enttäuscht, als sich die junge Dame stattdessen in Tony verliebt.
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Samantha stellt fest, dass der Versuch, sich für das Mädchen-Basketballteam zu bewerben, ihrem Liebesleben einen Dämpfer versetzt, während eine freundschaftliche Partie Minigolf zum Krieg zwischen Tony und Angela eskaliert.
Als Mona ihren eigenen Limousinen-Vermietungsservice startet, setzt das die Räder für neue Geschäftsmöglichkeiten für Angelas Werbeagentur in Bewegung.
Tony hat ein Wiedersehen mit einem ehemaligen Schulkameraden, gegen den er seit vielen Jahren einen Groll hegt, und stellt zu seinem Erstaunen fest, dass der Mann ein Priester ist.
Es entsteht eine Komödie voller Irrungen, als Tony und Angela Weihnachtsgeschenke austauschen und Tony eine ganz besondere Karte erhält.
Als Tony und Angela getrennte Dates haben, schleichen sich Gedanken an den jeweils anderen in ihre Köpfe und spielen mit ihren romantischen Gefühlen.
Tony beschließt, dass Jonathan ein intellektuelles Weichei geworden ist, und meldet ihn entgegen Angelas besserem Urteilsvermögen zu einem Sportwettbewerb an, der die Männlichkeit des Jungen steigern soll – und sein eigenes Selbstbild.
Während sie bei einer Hochzeitsgesellschaft sind, stellen sich Tony und Angela als Braut und Bräutigam vor.
Ungewissheit erfüllt den Bower-Micelli-Haushalt, als Tony die unwissentliche Rolle gesteht, die er bei Angelas Entlassung gespielt hat. Und Angela bringt ihre Trümpfe ins Spiel, um eine neue Topstelle zu finden.
Tony sagt Angela, dass sie zu hart arbeitet und sich Urlaub nehmen sollte. Also fliegt der Bower-Micelli-Clan nach Puerto Vallarta, um sich in der Sonne zu vergnügen. Aber die ganze Zeit über muss Angela ans Büro und ihre Arbeit denken.
Der schüchterne Jonathan geht zu seinem allerersten Date mit einem Mädchen. Doch seine Hoffnungen auf eine Beziehung werden enttäuscht, als sich die junge Dame stattdessen in Tony verliebt.
Als Samantha mit einem Knutschfleck am Hals von einer Party zurückkehrt, hält sie ihn für ein romantisches Statussymbol, während ihr Dad ihn als unheilvolles Vorzeichen für die Zukunft betrachtet.
Als Samantha beschließt, sich an einer Internatsschule zu bewerben und Angela als Ehemalige der Schule ihren Wunsch unterstützt, beginnt Tony, sich wie ein verschmähter Vater zu verhalten.
Geoffrey stellt „die alles entscheidende Frage“ – aber die ist nicht das, was Angela erwartet hat.
Tony ringt mit seinem Gewissen, ob er versuchen soll, die Dinge wieder in Ordnung zu bringen, nachdem Angela und Geoffrey Schluss gemacht haben.
Der schüchterne Jonathan geht zu seinem allerersten Date mit einem Mädchen. Doch seine Hoffnungen auf eine Beziehung werden enttäuscht, als sich die junge Dame stattdessen in Tony verliebt.
Als Samantha mit einem Knutschfleck am Hals von einer Party zurückkehrt, hält sie ihn für ein romantisches Statussymbol, während ihr Dad ihn als unheilvolles Vorzeichen für die Zukunft betrachtet.
Als Samantha beschließt, sich an einer Internatsschule zu bewerben und Angela als Ehemalige der Schule ihren Wunsch unterstützt, beginnt Tony, sich wie ein verschmähter Vater zu verhalten.
Geoffrey stellt „die alles entscheidende Frage“ – aber die ist nicht das, was Angela erwartet hat.
Tony ringt mit seinem Gewissen, ob er versuchen soll, die Dinge wieder in Ordnung zu bringen, nachdem Angela und Geoffrey Schluss gemacht haben.
Als Tony von einer Facette der Persönlichkeit seiner verstorbenen Frau erfährt, von der er nie wusste, zweifelt er an seinem Wert als Ehemann.
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