Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
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Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
Una cartolina dai Willis in vacanza alle Hawaii, fa sognare Florence e Louise. George però è troppo impegnato per prendersi una vacanza e Florence si lamenta che non può permettersi nemmeno di andare allo zoo del Bronx, figuriamoci alle Hawaii in questa prima parte di una storia in quattro episodi. Louise fa la buona fatina e dà a Florence un biglietto aereo di prima classe per le Hawaii. Il medico di George gli dà brutte notizie sul suo cuore, chiedendogli di assecondare Louise e prendersi una bella vacanza.
George e Tom litigano su chia sia più in forma, allora concordano di partecipare alla maratona in Central Park. Louise e Helen dubitano che riescano appena a superare gli allenamenti.
George viene obbligato a cantare una canzone d'amore a Louise quando il suo regalo "in contanti" per San Valentino viene ritenuto "senza cuore".
George si gode la gloria dopo aver eroicamente salvato una vecchina da uno scippatore ed averlo catturato. Dovrà presto però evitare la ribalta quando lo scippatore evade e lo cerca per vendicarsi.
Louise e Florence scoprono che i nuovi inquilini sono membri del Ku Klux Klan. Quando Tom viene invitato ad una riunione di condominio, chiede a George di venire con lui, non sapendo che è una riunione del Klan.
Louise è addolorata quando viene a sapere che la casa dove è cresciuta sarà demolita. Allora fa un'ultima visita alla casa e ai ricordi che contiene. Si rivede bambina, ragazza e promessa sposa.
George e un suo rivale in affari competono in un torneo di bowling. Quando il migliore della sua squadra si ammala e lascia le semifinali, George deve affidarsi a Tom, che non gioca da 30 anni.
George deve apparire in un talk show su una TV locale ma la sua partecipazione è a rischio quando il presentatore ultranazionalista viene a sapere che George sostiene un rifugiato cubano.
Florence vuole di più dalla vita e allora ci prova scrivendo il copione di una soap opera basandosi su "Chi ha ucciso J.R." di "Dallas", con George nella parte del avido e cattivo.
George si fa prendere la mano nella sua parte di Babbo Natale per gli orfani al Centro e gli promette che avranno "tutto" quello che vogliono per Natale. George non ha alcun problema a soddisfare le richieste dei bambini, fino a quando uno di questi non fa una richiesta alquanto difficile da soddisfare: avere i genitori.
George e Lionel fanno partecipare Jessica in un concorso per neonati senza dire niente ai genitori e la perdono anche. George deve fermare Lionel e Jenny mentre Louise cerca di recuperare Jessica e tenere segreta la loro scappatella.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
Una grande festa con tutti i suoi amici più cari è per George il modo perfetto per passare il suo 50° compleanno. Tutti però sembrano avere una scusa per rifiutare l'invito.
Quando Louise, Helen, Jenny e Florence escono, lasciano la neonata Jessica nelle mani di George, Tom e Lionel. Gli uomini credono che sia facile accudire una bambina ma scopriranno la dura realtà.
George si vanta di aver trovato il regalo perfetto per il bambino di Lionel e Jenny e non nota che quello di cui in realtà ha bisogno la coppia non si vende nei negozi.
George tenta di portare Jenny in ospedale ma ormai il travaglio è cominciato e tenta di mettersi in contatto con Lionel a Boston per dirgli che il bambino sta per nascere.
Nonostante le proteste, George viene reclutato per aiutare Jenny nel suo corso per il parto naturale. I problemi veri iniziano però dopo lezione quando a Jenny iniziano le doglie e George diventa isterico nella prima parte di questa storia in due episodi. La gioia dei Jefferson e dei Willis per l'arrivo del nipotino viene rovinata dalla notizia che il nuovo lavoro di Lionel farà trasferire Jenny a Boston.
Quando gli amici delle superiori di Helen fanno sentire Tom fuori posto a casa sua, egli compie l'errore di rivolgersi a George per consiglio.
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