Un giornale pubblica un articolo su True Jackson, rivelazione della moda. Subito dopo, un attore della tv la invita a partecipare come sua accompagnatrice a una cerimonia di premiazione.
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Drake si scopre che il fratello ha un vero e proprio talento naturale nel biliardo. Grazie a un'idea di Megan, Drake decide di sfruttare le capacità di Josh per ricavarne un profitto.
Josh viene assunto a lavorare al cinema premiere che adora, ma ben presto si trova in competizione con il fratello Drake. Il giovane non ha però la sua stessa voglia e lo stesso entusiasmo.
Josh e Drake scommettono rispettivamente di non giocare più ai videogame e di non mangiare più schifezze. Chi perde dovrà tingersi i capelli di rosa. Anche mamma e papà scommettono su chi vincerà.
Drake vince dei biglietti per il concerto degli Zero Gravity. Oltre a questi e a un pass per il backstage, gli viene regalata una chitarra autografata dal cantante del gruppo ma Josh combina un guaio.
Audrey, Walter e Megan si preparano a partire per il weekend e Drake e Josh già pregustano due giorni di libertà ma i loro sogni vengono infranti quando scoprono che la nonna verrà a stare da loro.
Josh ha una cotta per una sua compagna, Kathy, ma quando deve rivolgerle la parola balbetta e dice tante assurdità. Drake decide di aiutarlo, ma Josh racconta una bugia e complica la situazione.
Josh e Drake decidono collaborare ad un progetto per la scuola e realizzare un video musicale. Drake vuole che partecipi anche la sua nuova ragazza che però sembra un po' troppo interessata a Josh.
Dal museo del Perù viene misteriosamente rubata una pietra preziosa. Approfittando delle nozze tra Amanda e Brock, True parte con Lulu alla volta del Perù.
Dal museo del Perù viene misteriosamente rubata una pietra preziosa, e True vorrebbe riuscire a ritrovarla per incassare la ricompensa di ventimila dollari!
Max, con una scusa, trascina con sé Lulu e True al centro commerciale, convincendole a marinare il lavoro.
Mad Style apre un nuovo negozio nel centro commerciale di Midtown, e True e Lulu sono mandate sul posto da Amanda per controllare che tutto sia in ordine.
Durante una visita del Direttore Ruckman alla lezione di chimica di Mr. Jamison, un esperimento fallito di Ryan manda il Direttore in ospedale.
La classe va in gita al parco storico di " Colonial Town" , dove il tempo è fermo al 1776 e l'attore che interpreta Benjamin Franklin racconta una leggenda.
True e Lulu progettano di uscire di nascosto dall'ufficio per andare a comprare i biglietti del concerto di B.o.b.. True vuole regalarli a Jimmy in ricordo di un pomeriggio perfetto tra loro.
Un giornale pubblica un articolo su True Jackson, rivelazione della moda. Subito dopo, un attore della tv la invita a partecipare come sua accompagnatrice a una cerimonia di premiazione.
Libby Gibbles, presidente del prestigioso " Circolo della moda" , incarica all'ultimo momento la Mad Style di organizzare la cena annuale dell'associazione.
Nonostante il divieto per i dipendenti della Mad Style di stingere rapporti intimi fra colleghi, True accetta un invito a cena da parte di Jimmy.
Ryan ha una cotta per Kelsey, una sua compagna di scuola. Lulu e True consigliano a Ryan di entrare a far parte del gruppo di teatro della scuola, di cui fa parte anche Kelsey.
È il giorno della grande parata del Ringraziamento che, a New York segna l'inizio delle feste natalizie. Max vuole che ogni stilista di Mad Style abbia una nuova idea.
La quiete familiare in casa Madigan viene scossa dall'arrivo di un aiuto-bibliotecario che affianca Doris, e di una receptionist da urlo che sostituisce Oscar.
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