Un nuovo adorabile amico dalla nebbiosa Inghilterra si è perso nella foresta. Masha si comporta come un vero Robin Hood e vuole aiutare il suo nuovo amico a tornare a casa. Nel frattempo, i lupi affamati inseguono il nuovo ospite.
Non c'è bisogno di andare a Parigi per essere alla moda. Basta chiedere al proprio migliore amico. La Francia condividerà con Masha i suoi strabilianti gusti per i vestiti e la sua sete di vita.
È sempre importante ricordare chi sono i tuoi amici. Masha è quasi pronta per il Natale e per i regali, quando i fantasmi del passato arrivano a farle visita. Masha deve rispondere a una domanda difficile: come mantenere i vecchi amici pur inseguendo i suoi desideri di Natale?
Orso decide di allestire una grande lavanderia nel suo cortile, senza avere idea che presto avrebbe dovuto tirar fuori Masha da una pozzanghera e da un barattolo di marmellata. E non è tutto -Orso deve mettersi a cucire nuovi vestiti ogni volta che Masha si bagna o si sporca.
Masha impara a fare dei trucchetti di magia. Un gioco di prestigio, un incantesimo segreto e… invece di una dolce colombella, un uccello del tutto diverso esce fuori dal cilindro magico. Un ospite inatteso e maleducato per giunta! Oh, uccellino, fai attenzione, perché Masha conosce il modo perfetto per rimetterti in riga!
Un misterioso visitatore notturno spaventa terribilmente Orso e mette a soqquadro la casa. Ma Masha sa che il modo migliore per superare la paura è giocare con l'invisibile spirito della casa! Ma prima deve riuscire ad acchiapparlo!
Masha è stanca delle lezioni di musica e decide che può cantare anche senza bisogno di imparare le note e va a farsi una passeggiata con i suoi amici in una Germania fiabesca.
Masha decide che festeggiare l'anno nuovo una volta sola non basta e va nella misteriosa Cina, dove i draghi ballano, i giardini fioriscono e dove succedono tantissime altre cose!
Orso si sveglia sulla sua poltrona con un enorme botta sulla testa e con un trofeo in mano. Non riesce a ricordare cosa sia accaduto. Masha e la lepre sono accanto a lui con un'espressione da colpevoli. Danno ad Orso ognuno la propria interpretazione riguardo a come sia andata. Orso deve decidere quale sia vera e quale falsa.
Nel cortile della casa di Orso una navicella spaziale ha improvvisato un atterraggio d'emergenza. Gli alieni devono rifornire urgentemente le loro scorte e ritornare a casa. Masha e Mishka li aiuteranno a capire cosa li circonda, aggiustare la navicella e ritornare a casa.
Orso finisce in una brutta dipendenza dal gioco! È pronto a passare tutto il giorno a giocare a tutti i tipi di giochi per computer. Ha abbandonato le pulizie, gli hobby e gli amici. Sembra che il gioco sia finito, ma Masha accorre all'ultimo momento per aiutare il suo migliore amico!
Orso non vuole salutare Masha e odia stare da solo. Nel frattempo, gli altri amici della foresta si stanno rilassando nel cortile, non sapendo che quel tranquillo paradiso si sta per trasformare in un caos dato che Orso riceve la telefonata che aspettava da Masha...
Suonare in un quartetto non è così facile come sembra, soprattutto se i musicisti non vanno d'accordo. Di questo racconta a Masha il papà di Orso, venuto a trovare il figlio. Le mostra, inoltre, come era Orso da piccolo e le racconta le birichinate che faceva insieme a Orso rivale. Sarà cambiato qualcosa da allora? Lo scopriremo nella nuova puntata, in cui la musica unisce tutti.
Quanto è difficile rimanere calmi quando hai due piccole pesti infuriate per casa! Panda e Masha stanno facendo baccano da giorni. Per calmare lo stress, Orso ha bisogno di una bella pausa. Sarà in grado di ritrovare le forze o i due terremoti non gli daranno pace?
Orso adora le feste di fine anno così tanto che si sveglia dal letargo apposta per festeggiare. Pulisce la sua casa, decora l'albero di Natale e aspetta che arrivi Babbo Natale. Ma, invece, arriva Masha e la vacanza diventa un disastro: l'albero brucia, le decorazioni si rompono e Babbo Natale viene coinvolto in un incidente d'auto. Gli abitanti della foresta non riceveranno i loro regali. Ma Masha e Orso fanno del loro meglio per risolvere la situazione e festeggiano il nuovo anno come mai prima.
Orso si sveglia con l'arrivo della primavera. Durante un giro nella foresta, si imbatte in una bellissima femmina di orso. Si innamora subito di lei. Afferra alcuni fiori e cioccolatini e si precipita per invitarla ad un appuntamento. Naturalmente, Masha rovina tutti i suoi piani. L'Orso fa del suo meglio per sbarazzarsi della bambina che disturba il loro idillio. Infine, l'Orsa la nota ed esige una spiegazione. Orso cerca di giustificarsi, ma si trova di fronte a dover scegliere tra Masha e l'Orsa. Orso non riesce a decidersi ed in men che non si dica l'Orsa va via con un altro orso.
In un giorno d'inverno il pinguino viene a far visita ad Orso. Lui cerca di intrattenerlo e si coinvolgerlo in varie attività, ma il pinguino trascorre la maggior parte del tempo a giocare con Masha. Per svariate volte, Orso non è in grado di ottenere l'attenzione del pinguino e si infastidisce. Masha lo nota e ha un'idea per risolvere questo problema.
Masha ama le favole e naturalmente pensa che ognuna debba finire con un lieto fine, anche se tutto è negativo! Questa è la storia.. Orso sta ancora tentando di consuistare il cuore dell'Orsa e ha trova una vecchia gondola in fondo al lago della foresta. Orso decide di aggiustarla ed invita l'Orsa per un giro romantico! Nessuno si sarebbe mai immaginato che questa storia si sarebbe perfettamente combinata con il nuovo hobby di Masha - il teatro coi burattini.
Sta piovendo fortissimo fuori e Orso sta per leggere un libro. È sicuro che Masha rimarrà a casa con un tempo così brutto. Ma, naturalmente, Masha si presenta alla porta e anche lei vuole leggere. Orso dà a Masha un libro di magia, per farla distrarre con la scatola del mago. Masha comincia a provare tutti i trucchi magici Orso che presto si rende conto di non aver avuto una grande idea. Per avere qualche tempo libero sulla lettura, l'Orso decide di nascondersi nella scatola del mago, ma Masha fa un trucco ancora più interessante
La palla è in campo, i giocatori sono schierati, Orso è sulla poltrona a tifare per la sua squadra preferita. Ma Masha si annoia ad aspettare un goal. Perché attendere quando c'è una squadra in cortile e tutti bramano per segnare?