Masha gioca di nuovo a madre e figlia con Rosie. Ma questa volta i ruoli vengono assegnati in modo più giusto. Tocca a Masha indossare la cuffietta e sedersi sul passeggino. Rosie sopporterà la frenetica vita di una madre?
In una bella giornata invernale Masha e Orso trovano l'ispirazione per iniziare a dipingere. Masha stende la pittura su di una piccola tela e dipinge tutti quelli della foresta. Di conseguenza, lo slancio artistico di Masha non comprende solo gli animali ma anche tutto il paesaggio.
Masha è convinta di essere la tata migliore del mondo perché tutti i bimbi la adorano. Ma sarà vero?
Masha vuole imparare a pattinare sul ghiaccio. Ma non c'è nessuno che le insegni perché Orso si è addormentato. Tuttavia, questo non la scoraggia affatto. Gli mette i pattini ai piedi e lo lancia verso lo stagno congelato, svegliandolo. Ora non ha altra scelta che insegnare alla ragazza impaziente come andare con i pattini sul ghiaccio.
Masha vuole giocare a nascondino, ma Orso ha in mente altri progetti. Sapendo che è impossibile non soddisfare i suoi desideri, accetta di giocare con lei. Come molti bambini Masha si nasconde semplicemente coprendo gli occhi con le mani e Orso così decide di nascondersi molto meglio. Sceglie i luoghi più incredibili. Ma Masha lo trova ogni volta e chiede di giocare con lei ancora e ancora nascondendosi coprendosi gli occhi.
Orso è stanco di essere una bambinaia eterna per Masha e il Panda, che hanno rovinato tutta la casa! Decide di riposarsi e di assumere una balia speciale per i piccoli "angeli" ...
I miracoli accadono sempre la vigilia di Capodanno. Masha trova un cappello magico che regala doni a tutti gli abitanti della foresta. Masha corre felicemente in un abito da clown, portando gioia a tutte le creature. Il cappello magico ha un regalo speciale anche per Orso, che non è stato molto fortunato in una giornata così speciale.
Chi è la cuoca migliore del bosco? Masha non ha dubbi sulla risposta a questa domanda. E ne abbiamo la prova: pasta cucinata da Masha in persona. Non potrebbe essere più semplice. Tuttavia Dasha ha qualche dubbio che il piatto di Masha non sia commestibile. Come al solito, toccherà a Orso risolvere la disputa tra le bambine.
Casualmente Masha trova un uovo, da cui esce un pinguino. Ora Orso deve fare doppiamente attenzione. Cucina piatti speciali e costruisce un mini parco acquatico per il piccolo pinguino e Masha. Però Orso scoprirà che il pinguino può essere felice solo in condizioni climatiche adatte, così lo spedisce in Antartide su di un piccolo aereo.
Masha decide di provare a fare il supereroe: coraggiosamente vuole proteggere gli indifesi, ma tutti gli animali deridono il costume fatto a mano e il desiderio ingenuo di salvarli. Chi avrebbe mai pensato che invece il coraggio di Masha veramente aiuterà a salvare tutti? Non serve solo il costume per fare gesti eroici.
Orso sta giocando a dama. Masha lo interrompe dicendogli che ha fame. Allora Orso cucina del porridge per lei, ma a Masha non piace. L'entusiasmo di Orso si spegne. Masha allora decide di cucinarselo da sola, ma in un momento il porridge comincia a gonfiarsi. Tutti gli abitanti della foresta si ricorderanno questo giorno per tanto tempo...
Un furgone con le scimmiette è arrivato a casa di Orso. Le scimmiette invitano tutti i presenti a mattersi alla prova in un gioco di forza. Orso crede che vincerà facilmente il premio, ma le cose non vanno come sperato. Ora il forzuto della foresta non può fare a meno dell'aiuto dei suoi amici.
L'apicoltura richiede grande attenzione e pazienza: Masha ha molta strada da fare prima di diventare l'assistente ideale...
Tutti sanno che Orso sa cucinare un porridge prelibato, ma Masha sembra annoiata della solita ricetta: nel piatto dei vicini è sicura che ci sia qualcosa di mooolto più appetitoso... non resta che assaggiare!! Ma forse ancora una volta bisognerà ammettere che... nulla è più appetitoso del porridge!
Masha è la "mamma" più brava del mondo, ma non riesce a far addormentare Rosy. Orso offre la soluzione: un carillon. Peccato che il carillon di Orso nasconde al suo interno una sorpresa!
L'orso tibetano vuole competere ancora una volta con Orso! Stavolta hanno organizzato una gara in bici, ma qualcosa non va: l'orso tibetano è disposto a barare pur di vincere! Per fortuna Masha si occupa di controllare che tutti seguano le regole ed è sempre pronta a correre in aiuto di un amico!
La tecnologia a volte ci può dare una lezione umana, come in questa storia, che parla di due robot. Uno di loro viene presentato a Masha per il suo compleanno mentre l'altro, costruito da Orso perchè lo aiutasse nelle faccende, cerca di diventare il capo. Tutto si trasforma in un grande caos e solo un feeling inaspettatamente risvegliato tra i due robot mette le cose a posto.
Questo giorno cambierà per sempre la vita di Orso. A sorpresa di tutti, Masha è improvvisamente cresciuta, rendendo tutti gli abitanti della foresta scioccati dal suo comportamento eccezionalmente perfetto. Sua cugina Dasha la riporterà nella grande città e ciò sconvolgerà Orso e tutti gli altri.
Orso adora le feste di fine anno così tanto che si sveglia dal letargo apposta per festeggiare. Pulisce la sua casa, decora l'albero di Natale e aspetta che arrivi Babbo Natale. Ma, invece, arriva Masha e la vacanza diventa un disastro: l'albero brucia, le decorazioni si rompono e Babbo Natale viene coinvolto in un incidente d'auto. Gli abitanti della foresta non riceveranno i loro regali. Ma Masha e Orso fanno del loro meglio per risolvere la situazione e festeggiano il nuovo anno come mai prima.
Il piccolo cugino di Orso, Panda, arriva di nuovo in visita. Questa volta la rivalità con Masha si accende con una febbre danzante. Mentre il maiale cerca di insegnare loro come ballare, Orso costruisce il palco nel cortile. Gli abitanti della foresta saranno stupiti dallo spettacolo di danza di stasera!