George è sconvolto quando viene a sapere che un incendio ha devastato il suo negozio di Brooklyn ma lo rissoleva Tom che gli dice che l'assicurazione coprirà i danni.
Con Florence che ormai lavora in albergo, Carmen, la sostituta a casa Jefferson, rimangono i problemi con George. Louise cerca di aiutarla raccontandole di come Florence si comportava con lui.
George crede di avere trovato la nuova cameriera perfetta, una educata signora tutta pizzi inamidati, ma Louise ha la sua candidata.
Quando vede che gli è spuntata la pancetta e inizia a stempiarsi, George è convinto di non essere più attraente e allora Louise cerca di tirargli su il morale. Il suo gesto romantico tuttavia quasi le si ritorce contro quando George capisce fischi per fiaschi.
Quando Lionel si separa da Jenny, George escogita un sistema per farli andare da un consulente matrimoniale per cercare di rimetterli assieme. Tuttavia, non è preparato per il consiglio estremo che ha in serbo il consulente.
I Jefferson e i Willis rimangono scioccati nell'apprendere che il matrimonio dei figli va a rotoli e che Lionel non vuole più dormire sotto lo stesso tetto. Allora organizzano un incontro con Lionel e Jenny per discutere i loro problemi ma con scarsi risultati.
George pensa che l'eroe di cui parla il giornale potrebbe essere il padre di Louise creduto morto e allora si mette a verificare i suoi sospetti. Questo però va contro i desideri di Louise che non vuole distruggere i ricordi di suo padre.
La curiosità sta uccidendo George, ma trarre soddisfazione da ciò che Louise scrive diligentemente nel suo diario ogni sera può portarlo a una sorte anche peggiore.
Florence è entusiasta del suo nuovo lavoro e del nuovo ufficio ma scoprirà presto anche i lati negativi del mestiere quando dovrà prendere delle decisioni che non le si addicono.
George cerca di vincere un appalto per i servizi di lavanderia di un hotel e quando il proprietario dell'albergo dimostra un debole per Florence, lui la spinge ad accettare il lavoro di direttrice delle domestiche per l'albergo.
I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
George deve fare un elogio funebre per uno dei suoi impiegati, un uomo universalmente disprezzato.
L'avventura in mare dei "ragazzi" fa venire voglia alle "ragazze" di passare loro una notte brava... In un locale di spogliarello maschile. Tom e George sono indignati quando scoprono dove sono Helen e Louise e si precipitano a recuperare le loro spose "in fuga".
Tom e George si salvano a nuoto dopo una tempesta in mare. Quando però giungono a riva si accorgono di essere su un'isola deserta e teme che i nativi non siano tanto amichevoli, specie se scoprono che è coinvolto in un progetto edilizio sulle loro terre.
Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
George deve fare un elogio funebre per uno dei suoi impiegati, un uomo universalmente disprezzato.
George mente sulle sue risorse finanziarie per riuscire a entrare a far parte del club imprenditoriale più esclusivo di New York e si ritrova nei guai quando per sbaglio offre $100.000 al fondo edilizio del club.
George viene obbligato a cantare una canzone d'amore a Louise quando il suo regalo "in contanti" per San Valentino viene ritenuto "senza cuore".
George si gode la gloria dopo aver eroicamente salvato una vecchina da uno scippatore ed averlo catturato. Dovrà presto però evitare la ribalta quando lo scippatore evade e lo cerca per vendicarsi.