George si fa prendere la mano nella sua parte di Babbo Natale per gli orfani al Centro e gli promette che avranno "tutto" quello che vogliono per Natale. George non ha alcun problema a soddisfare le richieste dei bambini, fino a quando uno di questi non fa una richiesta alquanto difficile da soddisfare: avere i genitori.
George e Lionel fanno partecipare Jessica in un concorso per neonati senza dire niente ai genitori e la perdono anche. George deve fermare Lionel e Jenny mentre Louise cerca di recuperare Jessica e tenere segreta la loro scappatella.
Ernie, il cugino di Florence, viene a farle visita e le chiede un prestito. Lei convince George a prestargli dei soldi ma quando Ernie lascia la città senza ripagarlo, Florence deve trovare una scusa per tenere segreta la cosa.
L'avventura in mare dei "ragazzi" fa venire voglia alle "ragazze" di passare loro una notte brava... In un locale di spogliarello maschile. Tom e George sono indignati quando scoprono dove sono Helen e Louise e si precipitano a recuperare le loro spose "in fuga".
Tom e George si salvano a nuoto dopo una tempesta in mare. Quando però giungono a riva si accorgono di essere su un'isola deserta e teme che i nativi non siano tanto amichevoli, specie se scoprono che è coinvolto in un progetto edilizio sulle loro terre.
I tentativi di George di uscire da un vernissage lo mettono in guai seri e finisce in manicomio dove impazzisce cercando di convincere tutti che è sano di mente. L'unico in grado di aiutarlo è un altro internato.
Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
George tenta di portare Jenny in ospedale ma ormai il travaglio è cominciato e tenta di mettersi in contatto con Lionel a Boston per dirgli che il bambino sta per nascere.
Nonostante le proteste, George viene reclutato per aiutare Jenny nel suo corso per il parto naturale. I problemi veri iniziano però dopo lezione quando a Jenny iniziano le doglie e George diventa isterico nella prima parte di questa storia in due episodi. La gioia dei Jefferson e dei Willis per l'arrivo del nipotino viene rovinata dalla notizia che il nuovo lavoro di Lionel farà trasferire Jenny a Boston.
Quando gli amici delle superiori di Helen fanno sentire Tom fuori posto a casa sua, egli compie l'errore di rivolgersi a George per consiglio.
I tentativi di George di uscire da un vernissage lo mettono in guai seri e finisce in manicomio dove impazzisce cercando di convincere tutti che è sano di mente. L'unico in grado di aiutarlo è un altro internato.
Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
Una cartolina dai Willis in vacanza alle Hawaii, fa sognare Florence e Louise. George però è troppo impegnato per prendersi una vacanza e Florence si lamenta che non può permettersi nemmeno di andare allo zoo del Bronx, figuriamoci alle Hawaii in questa prima parte di una storia in quattro episodi. Louise fa la buona fatina e dà a Florence un biglietto aereo di prima classe per le Hawaii. Il medico di George gli dà brutte notizie sul suo cuore, chiedendogli di assecondare Louise e prendersi una bella vacanza.
George e Tom litigano su chia sia più in forma, allora concordano di partecipare alla maratona in Central Park. Louise e Helen dubitano che riescano appena a superare gli allenamenti.
George racconta una favola a Jessica per farla addormentare e tutto viene trasformato nel fantastico mondo medievale dell'Impero dei Jefferson dove Re George combatte contro il Cavaliere Nero dell'Inflazione. Il destino dell'intero impero è in bilico. La frustrazione di George nel non riuscire a far quadrare i conti contro i prezzi in continuo aumento vengono raccontati da questa allegoria che vede il Re George e la Regina Louise regnare a corte con Il Barone Giorno e Lady Notte (Tom e Helen), il Principe Lionel, la Principessa Jenny e Bentley il buffone, mentre l'inflazione scuote le mura del castello.
George pretende dal padrone di casa più spazio per le sue lavanderie, col risultato di pestare i piedi a un buon amico. Tutti sono arrabbiati quando vengono a sapere che il loro ritrovo preferito, il bar di Charley, sparirà per dare più spazio a qualcuno... non sapendo che quel "qualcuno" è George.
George e Louise hanno splendidi progetti per il loro 30° anniversario fino a quando non litigano sull'onestà di George. Lui se ne va in albergo ed è solo sulla strada della tentazione.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
George ha bisogno di una nuova trovata per la sua attività e allora decide di assumere Walter, un artista, per creare uno spot animato. Il lavoro di Walter con George è però a rischio quando Louise copre che Walter non sa leggere.