Sam gerät in eine Krise. Zu lange ist er schon Barkeeper im Cheers. Nun will er sich neuen Herausforderungen stellen. Sam entschließt sich, eine eigene Bar zu eröffnen. Dazu hat er die volle Unterstützung der Cheers-Mitarbeiter und der Stammgäste.
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Cliff ist guter Dinge: Er wurde zu seiner Lieblings-Game-Show "Jeopardy" als Kandidat geladen. An seinem großen Abend wird er von Woody und Norm begleitet.
Rebecca erhält Besuch von ihrer früheren College-Professorin, der renommierten Alice Anne Volkman. Rebecca katzbuckelt nach wie vor wie eine brave Studentin vor der hochgeschätzten Professorin.
Sam ist in Geldnot. Deshalb lässt er sich auf ein großzügiges Angebot von Rebeccas reichem Freund Robin ein: Mit dessen Luxusyacht nimmt Sam an einer Regatta um ein hohes Preisgeld teil. Auf hoher See im Siegestaumel entdeckt Sam eine Bombe an Bord.
Norm kündigt seine Sekretärin Doris. Sie überrascht ihn mit einem frappierenden Bekenntnis: Doris hat sich in Norm verliebt. Der findet von diesem Augenblick an keine Ruhe mehr. Denn Doris verfolgt ihn auf Schritt und Tritt.
Rebecca dringt in die Wohnung ihres Freundes Robin ein, um in verführerischer Pose dessen Rückkehr zu erwarten. Nur: Der ruft zur gleichen Zeit im Cheers an, und lässt ausrichten, dass er sich einen Tag verspäten wird.
Fast alle Männer im Cheers rühren tagelang kein Rasiermesser mehr an. Sie möchten in einem Bartwuchswettbewerb gegeneinander antreten. Woody gerät dabei in eine missliche Lage, als er mit der Schauspielerin Emily eine Kussszene probt.
Stolz präsentieren Frasier und Lilith im Cheers ihren Sohn. Sie laden alle zur ,,Bris"-Feier ein, der jüdischen Beschneidungszeremonie. Frasier versetzt die drohende Verstümmelung seines Stammhalters jedoch in Angst und Schrecken.
Carla bekommt eine schreckliche Nachricht: Ihr Mann Eddie ist bei einer Eisrevue tödlich verunglück. Bei der Trauerfeier wird Carlas Lage noch schlimmer: Sie erfährt, dass Eddie zwei Frauen hatte.
Für das hundertjährige Jubiläum des Cheers organisiert Rebecca eine große Feier. Bei der soll der Bürgermeister eine Gedenktafel anbringen. Währenddessen kämpft Lilith zwischen Scheinwehen und echten Wehen, um ihren Sohn zur Welt zu bringen.
Norm kann sich zwischen zwei Maleraufträgen nicht entscheiden. Also stellt er einen Helfer an. Prompt kommen weitere Aufträge: Der Betrieb boomt. Norm engagiert weitere Leute sowie eine Sekretärin.
Cliff erhält eine Nachricht von seiner Ex-Freundin Margaret. Die war vor einiger Zeit nach Kanada ausgewandert. Nun teilt sie ihm mit, dass sie die damalige Beziehung wieder aufnehmen möchte. Nicht nur das: Margaret hat Heiratsabsichten.
Sam gerät in eine Krise. Zu lange ist er schon Barkeeper im Cheers. Nun will er sich neuen Herausforderungen stellen. Sam entschließt sich, eine eigene Bar zu eröffnen. Dazu hat er die volle Unterstützung der Cheers-Mitarbeiter und der Stammgäste.
Sam wird erneut von Rebecca abgewiesen. Die fliegt mit ihrem neuen Freund Robin nach Beverly Hills. Sam hat Alpträume. Er erkennt, dass er mehr für Rebecca empfindet, als für seine üblichen Damenbekanntschaften.
Rebecca hat immer wieder denselben Traum: Sie verbringt eine Liebesnacht mit Sam. Rebecca sucht den professionellen Rat ihrer Freunde Frasier und Lilith. Die Ärzte sind der Meinung, dass Rebecca ernsthaft an Sam interessiert ist.
Rebecca muss auf den teuren Rassehund ihres Vorgesetzten Sheridan aufpassen. Als Sam versucht, Rebecca zu verführen, entkommt das Prachttier. Just in dem Moment meldet sich Sheridan vom Flughafen: Er ist wieder in der Stadt und will seinen Hund sehen.
Der Krieg der Kneipen geht weiter. Sam und seine Freunde unterliegen in der ersten Disziplin den Betreibern der Konkurrenzbar. Sofort will Sam sich auf die nächste Herausforderung stürzen: das Bloody-Mary-Wettmixen.
Nach fünfzehn Jahren steht Sams frühere Geliebte Judy mit ihrer Tochter Laurie auf der Matte. Sam traut seinen Augen nicht: Judy sieht noch immer unverschämt gut aus. Und auch ihre Tochter ist eine wahre Schönheit.
Weil Woody, Cliff und Norm den Mund zu voll nehmen, müssen sie Fallschirmspringen. Zwar besteigen sie das Flugzeug, aber am Ende drücken sie sich. Dennoch verbreiten sie im Cheers die Mär von ihrem heldenhaften Sprung. Aber Lügen haben kurze Beine.
Cliff liegt im Krankenhaus, doch niemand besucht ihn. Das bringt ihn zu der Erkenntnis, dass er kein liebenswerter Menschen ist. Cliff beschließt, seinen Charakter zu ändern. Er bittet einen Therapeuten um Hilfe.
Norm hat einen kleinen Nebenjob. Er streicht die Wohnung eines Psychologen-Ehepaars. Währenddessen versucht ein Innendesigner, die Wohnung eleganter zu gestalten. Da ihm das nicht gelingt, stellt Norm die Möbel um. Das Ehepaar ist davon ganz hingerissen.
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