Orso ha un bel problema: il suo giardino è infestato dai denti di leone! Mentre Orso tenta di estirpare le erbacce, Masha non capisce che senso abbia raccogliere dei fiori per poi buttarli via. Dopotutto, i denti di leone sono così belli!
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Il buon amico di Orso, la Tigre, è tornato per una visita ed i due decidono di trascorrere del tempo insieme in modo intellettuale - giocando a scacchi. Masha è immediatamente attirata dal gioco e, a sorpresa di tutti, supera e sovrasta Orso e il suo amico con una sola mossa di scacchi.
Orso ha fatto un nuovo acquisto: ha comprato una moto! Ora che è un affascinante motociclista, ha in programma di fare colpo su Orsa, ma a lei non sembra piacere molto, mentre la sempre allegra Masha, non riesce proprio a non stare in sella! Come sempre, tutto sarà sottosopra, anche in senso letterale!
Sperando di ammaliare l'orsa, che ama giocare a tennis, Orso costruisce un campo da tennis nel cortile. L'orso himalayano vuole farsi vedere prima dell'orsa e rovina il piano. Masha decide di salvare la situazione sfidando l'orso himalayano in un torneo. Masha cerca di sviluppare la sua tecnica di gioco, ma presto si rende conto che il segreto della vittoria sta in qualcos'altro..
Cosa vuoi diventare da grande? La risposta a questa domanda è una delle cose più difficili da trovare per un bambino, Masha compresa. Orso la convince che in ogni caso l'importante è rimanere se stessi.
Evviva, è il compleanno di Orso! Qualcuno ne è molto felice, ma qualcun altro un po' meno. L'unica cosa che Orso sogna è una tranquilla giornata di relax, ma se uno degli invitati alla festa è la birbante Masha, il suo sogno potrà mai avverarsi?
La Tigre circense fa visita al suo vecchio amico Orso. Questo baffuto gattone a strisce è sconcertato dal comportamento di Masha e cerca di far di tutto per sbarazzarsi di lei. Tuttavia, cambia idea quando si perde nella foresta e Masha lo salva nel bel mezzo della notte.
Stanco degli infiniti giochi di Masha, Orso finge di essere malato in modo che la bambina lo lasci da solo. Ma la premurosa ragazzina vuole aiutare il suo amico. Dopo una serie di tentativi falliti, infine, riesce a curare Orso.
Masha ha una cugina che si chiama Dasha. Una volta Dasha decide di venire a trovarla. Anche se sembrano molto simili, sono così diverse! A differenza di Masha, Dasha è una ragazza rigorosa e responsabile. Masha non vede l'ora di raccontare di lei ad Orso, così lo vanno a trovare. Ecco dove la storia diventa ancora più interessante ....
Una torre di neve? Un gruppo di amici? Sembra la ricetta perfetta per un gioco divertente! Anche Orso ha ceduto e si è unito a Masha, Rosie e Pinguino: cosa non faresti per i piccolini! Ma chi sarà la principessa? E chi sarà il Drago? E il cavaliere e il suo coraggioso destriero? Masha ha già la risposta a queste domende...
L'orso tibetano vuole competere ancora una volta con Orso! Stavolta hanno organizzato una gara in bici, ma qualcosa non va: l'orso tibetano è disposto a barare pur di vincere! Per fortuna Masha si occupa di controllare che tutti seguano le regole ed è sempre pronta a correre in aiuto di un amico!
Un nuovo adorabile amico dalla nebbiosa Inghilterra si è perso nella foresta. Masha si comporta come un vero Robin Hood e vuole aiutare il suo nuovo amico a tornare a casa. Nel frattempo, i lupi affamati inseguono il nuovo ospite.
A volte tutto ciò che vuoi è sognare di viaggiare, soprattutto quando sei in punizione. In questo episodio, Masha ci porterà in italia e canterà con tutto il cuore.
L'idea di Orso di appendere una nuova cornice sul muro finisce con un'enorme esplosione. Perciò, deve cominciare un grande lavoro di riparazione, con l'aiuto di Masha e degli altri animali.
La primavera è arrivata, gli uccellini sono arrivati! Ma un piccione si stabilisce nella casetta per gli uccelli vicino alla casa di Orso, e Masha, ovviamente, è più che felice di attirarlo e accarezzarlo, facendone il suo nuovo animale domestico. Non importa quanto Orso provi a cacciare l'inquilino indesiderato, lui torna sempre come un boomerang! Chi vincerà questa storia primaverile?
Orso non vuole salutare Masha e odia stare da solo. Nel frattempo, gli altri amici della foresta si stanno rilassando nel cortile, non sapendo che quel tranquillo paradiso si sta per trasformare in un caos dato che Orso riceve la telefonata che aspettava da Masha...
Masha è la "mamma" più brava del mondo, ma non riesce a far addormentare Rosy. Orso offre la soluzione: un carillon. Peccato che il carillon di Orso nasconde al suo interno una sorpresa!
Orso non avrebbe mai permesso a Masha di restare sola a guardare un film spettrale a tarda notte. Ma non è riuscito a prevedere la quantità di problemi che un bambino spaventato può provocare.
Orso va a pescare. Con calma lancia la sua canna da pesca ma, appena il primo pesce inghiotte l'esca, Masha appare e trasforma un piacevole pomeriggio di pesca in un incubo. Orso fa anche una canna da pesca per Masha, per intrattenerla, e lei immediatamente cattura un pesce dorato!
In guardia! Il frigorifero di Orso è in pericolo! Qualcuno è irrotto nella sua casa per rimanerci a vita ... ma Orso è pronto a tutto per difendere le sue scorte! Chiede aiuto, ma in realtà il tutto si trasformerà in una nuova storia intrigante ricca di inaspettate scoperte che conduce Masha ad alcune conclusioni peculiari!
Masha cerca di andare in letargo d'inverno come Orso, ma il classico conteggio delle pecore ovviamente rovinano il piacere! La ninnananna si trasforma in una divertente festa con un sacco di balli e canti!
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