Il buon amico di Orso, la Tigre, è tornato per una visita ed i due decidono di trascorrere del tempo insieme in modo intellettuale - giocando a scacchi. Masha è immediatamente attirata dal gioco e, a sorpresa di tutti, supera e sovrasta Orso e il suo amico con una sola mossa di scacchi.
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L'orso tibetano vuole competere ancora una volta con Orso! Stavolta hanno organizzato una gara in bici, ma qualcosa non va: l'orso tibetano è disposto a barare pur di vincere! Per fortuna Masha si occupa di controllare che tutti seguano le regole ed è sempre pronta a correre in aiuto di un amico!
Masha e Pinguino volano su Marte e da lì vanno dritti in mare aperto dalla Principessa Ranocchio e altre avventure attendono i due amici. Com'è possibile che tutto questo avvenga a casa di Orso?
Masha cerca di andare in letargo d'inverno come Orso, ma il classico conteggio delle pecore ovviamente rovinano il piacere! La ninnananna si trasforma in una divertente festa con un sacco di balli e canti!
L'hockey è un gioco per i più coraggiosi, forti e agili! Quello che serve è una squadra unita e preparata: un bravo allenatore la condurrà alla vittoria. Ma dove trovare una squadra simile? Guarda la puntata e lo scoprirai!
Panda - un parente lontano di Orso, giunge a fargli visita. Insieme cominciano a fare i ravioli cinesi, ma poi appare Masha, che suggerisce dei propri metodi di cottura. Una semplice ricetta si trasforma in un laboratorio di alta cucina con farfalle!
Una divertente reinterpretazione della vecchia favola del ragazzo che chiedeva aiuto e gridava "Al lupo! Al lupo! " Orso vuole guardare la partita, ma prima ha bisogno di sbarazzarsi di Masha, così la invita a fare una passeggiata per la foresta e le dà un cellulare per essere sicuro. Come risultato, Masha lo chiama per qualsiasi ragione banale annoiandolo con le sue richieste. Ma quando si trova in reale pericolo Orso non risponde più al telefono...
I veri “moschettieri” sono sempre pronti ad aiutare, specialmente quando si tratta di questioni di cuore! Orso prepara un regalo per l'Orsa e spera di riuscire a darglielo di persona, ma un'improvvisa battaglia con le api rovina I suoi piani. Gli amici sono pronti a consegnare il regalo, anche se devono combattere con i lupi del “cardinale” per riuscirci!
Un ospite inaspettato farà ballare Masha e tutti i suoi amici. Orso si ricorderà della sua gioventù disturbando la calma di Orsa. Chi è questo sconosciuto che ha i distratto i nostri eroi dalle loro faccende?
Non c'è bisogno di andare a Parigi per essere alla moda. Basta chiedere al proprio migliore amico. La Francia condividerà con Masha i suoi strabilianti gusti per i vestiti e la sua sete di vita.
Il piccolo cugino di Orso, Panda, viene a fare visita. Masha vuole immediatamente fare amicizia e trascorrere del tempo a giocare. Ma tra i nostri eroi si accende uno spirito competitivo, perché non riescono a condividere nulla tra di loro. Orso capisce subito che se indirizzassero la loro rivalità in modo pacifico, potrebbero addirittura aiutarlo con le faccende di casa.
Tutti sanno che Orso sa cucinare un porridge prelibato, ma Masha sembra annoiata della solita ricetta: nel piatto dei vicini è sicura che ci sia qualcosa di mooolto più appetitoso... non resta che assaggiare!! Ma forse ancora una volta bisognerà ammettere che... nulla è più appetitoso del porridge!
É la prima nevicata e Orso decide di insegnare a Masha come riconoscere le tracce di diversi animali. Masha è molto lontana dall'essere una brava studentessa e fa quasi impazzire Orso. Ma per sua grande sorpresa, lui si rende conto che alcune risposte di Masha non sono così sbagliate come sembravano.
Masha e Pinguino volano su Marte e da lì vanno dritti in mare aperto dalla Principessa Ranocchio e altre avventure attendono i due amici. Com'è possibile che tutto questo avvenga a casa di Orso?
Orso sta combattendo disperatamente contro una falena, che è entrata in casa. Cercando di salvare la sua scatola magica, la mette sul portico, e Masha trova un cappello magico che può renderla invisibile ...
Cosa vuoi diventare da grande? La risposta a questa domanda è una delle cose più difficili da trovare per un bambino, Masha compresa. Orso la convince che in ogni caso l'importante è rimanere se stessi.
Orso trova un bellissimo pianoforte nero nella foresta. Felice, lo porta a casa, lo aggiusta e lo accorda, e inizia a suonare. Masha non riesce a stare lontana da questo affascinante strumento. Decide di diventare una pianista di fama mondiale, così chiede a Orso di insegnarle a suonare il pianoforte.
Masha vuole un animale domestico: un riccio. Ma il riccio non è della stessa opinione e scappa via. Che riccio cocciuto. Ma Masha è ancora più cocciuta! Lui scappa, lei lo acchiappa. Lui scappa ancora, lei lo acchiappa ancora. E così via, finché alla fine a casa sua non trova... una sorpresa! Guarda l'episodio e scopri di che sorpresa di tratta!
Orso ha fatto un nuovo acquisto: ha comprato una moto! Ora che è un affascinante motociclista, ha in programma di fare colpo su Orsa, ma a lei non sembra piacere molto, mentre la sempre allegra Masha, non riesce proprio a non stare in sella! Come sempre, tutto sarà sottosopra, anche in senso letterale!
Rosie vuole a tutti i costi raggiungere le deliziose e appetitose ghiande che crescono sulle chiome degli alberi sopra di lei. Per arrivare a cogliere le tanto desiderate ma inaccesibili prelibatezze, deve compiere un salto altissimo o semplicemente imparare a volare. Per fortuna c'è Masha che sa molto bene quanto sia utile sognare.
Orso si sveglia con l'arrivo della primavera. Durante un giro nella foresta, si imbatte in una bellissima femmina di orso. Si innamora subito di lei. Afferra alcuni fiori e cioccolatini e si precipita per invitarla ad un appuntamento. Naturalmente, Masha rovina tutti i suoi piani. L'Orso fa del suo meglio per sbarazzarsi della bambina che disturba il loro idillio. Infine, l'Orsa la nota ed esige una spiegazione. Orso cerca di giustificarsi, ma si trova di fronte a dover scegliere tra Masha e l'Orsa. Orso non riesce a decidersi ed in men che non si dica l'Orsa va via con un altro orso.
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