I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
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Quando gli amici delle superiori di Helen fanno sentire Tom fuori posto a casa sua, egli compie l'errore di rivolgersi a George per consiglio.
I tentativi di George di uscire da un vernissage lo mettono in guai seri e finisce in manicomio dove impazzisce cercando di convincere tutti che è sano di mente. L'unico in grado di aiutarlo è un altro internato.
Un documentario sul successo di Louise con il telefono amico rischia di avere un esito mortale. Louise è così coinvolta nel preparare la sua apparizione televisiva che non nota una disperata richiesta d'aiuto.
George deve suo malgrado ammettere che ha bisogno di Florence più che mai. Grazie al suo aiuto infatti, riesce a portare a termine un importante affare.
I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
Una cartolina dai Willis in vacanza alle Hawaii, fa sognare Florence e Louise. George però è troppo impegnato per prendersi una vacanza e Florence si lamenta che non può permettersi nemmeno di andare allo zoo del Bronx, figuriamoci alle Hawaii in questa prima parte di una storia in quattro episodi. Louise fa la buona fatina e dà a Florence un biglietto aereo di prima classe per le Hawaii. Il medico di George gli dà brutte notizie sul suo cuore, chiedendogli di assecondare Louise e prendersi una bella vacanza.
George e Tom litigano su chia sia più in forma, allora concordano di partecipare alla maratona in Central Park. Louise e Helen dubitano che riescano appena a superare gli allenamenti.
George racconta una favola a Jessica per farla addormentare e tutto viene trasformato nel fantastico mondo medievale dell'Impero dei Jefferson dove Re George combatte contro il Cavaliere Nero dell'Inflazione. Il destino dell'intero impero è in bilico. La frustrazione di George nel non riuscire a far quadrare i conti contro i prezzi in continuo aumento vengono raccontati da questa allegoria che vede il Re George e la Regina Louise regnare a corte con Il Barone Giorno e Lady Notte (Tom e Helen), il Principe Lionel, la Principessa Jenny e Bentley il buffone, mentre l'inflazione scuote le mura del castello.
George pretende dal padrone di casa più spazio per le sue lavanderie, col risultato di pestare i piedi a un buon amico. Tutti sono arrabbiati quando vengono a sapere che il loro ritrovo preferito, il bar di Charley, sparirà per dare più spazio a qualcuno... non sapendo che quel "qualcuno" è George.
George e Louise hanno splendidi progetti per il loro 30° anniversario fino a quando non litigano sull'onestà di George. Lui se ne va in albergo ed è solo sulla strada della tentazione.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
Una grande festa con tutti i suoi amici più cari è per George il modo perfetto per passare il suo 50° compleanno. Tutti però sembrano avere una scusa per rifiutare l'invito.
Quando Louise, Helen, Jenny e Florence escono, lasciano la neonata Jessica nelle mani di George, Tom e Lionel. Gli uomini credono che sia facile accudire una bambina ma scopriranno la dura realtà.
Ossservando attraverso il telescopio di Mr. Bentley nella notte di Halloweeb, Louise assiste quello che crede essere un omicidio commesso da un coniglio gigante. Cerca di convincere George e Florence che sono convinti che Louise sia solo vittima dello stress.
George scopre una richiesta nel testamento del padre che lo porta ad una insolita ricerca sul suo passato. Il tentativo di soddisfare le ultime volontà del padre, di essere sepolto accanto alla moglie, si rivelano più complicate del previsto.
I Jefferson e i Willis sono scioccati quando il futuro padre Lionel scappa per inseguire un sogno di gioventù. Nessuno lo capisce tranne George, che ha avuto un'esperienza simile.
George è estasiato quando viene a sapere di essere stato nominato “piccolo imprenditore dell'anno”. Tuttavia, Louise viene presto a sapere che “piccolo” non si riferisce al tipo d'imprenditore...
Florence decide di farsi passare per Louise con risultati esilaranti. Mentre Louise temporeggia, incerta se mantenere un “appuntamento” dopo 35 anni con il suo primo ragazzo, Florence coglie l'occasione per diventare e restare la “Signora Jefferson”.
Lionel non vuole rivelare ai genitori una notizia importantissima, ma quando per caso lo scoprono reagiscono più con rabbia che con gioia. Florence spiffera il segreto di Lionel e Jenny al funerale di un uccellino di Mr. Bentley e Louise è ferita a morte dal silenzio di Lionel.
Il freddo blocca in appartamento i Jefferson, i Willis, Florence e Mr. Bentley e le uniche cose a scaldarsi sono gli animi. Il suggerimento di Mr. Bentley su come passare il tempo non fa che peggiorare le cose.
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