George si sente in colpa per aver inavvertitamente fatto licenziare un aiuto cameriere e cerca di rimediare. Intanto, Elaine passa la settimana con un ex fidanzato che va a trovarla da fuori città.
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Elaine convince Jerry ad assumere un amico che si sta pagando il college facendo pulizie nelle case. Quando scopre che manca una statua, sospetta dello studente. Ma Jerry non è sicuro di come riaverla.
Elaine e Jerry vengono lasciati a piedi a una festa dopo che George è andato a casa con la sua ragazza.
Jerry aiuta Elaine a trovare un appartamento nel suo palazzo, ma poi ci ripensa.
Dopo aver trovato il coraggio per chiamare una ragazza per un secondo appuntamento, a George risponde ripetutamente la segreteria telefonica, finché non gli scappa un messaggio offensivo. In seguito, essendone pentito, convince Jerry ad aiutarlo a cancellare il messaggio prima che lei lo ascolti.
Jerry, George ed Elaine hanno un'esperienza straziante mentre cercano di ottenere un tavolo senza prenotazione in un affollato ristorante cinese.
Mentre fa shopping con Elaine, Jerry trova una giacca di camoscio irresistibile, nonostante sia costosissima. Dopo aver comprato la giacca, Jerry scopre un'antica verità: l'abito non fa il monaco.
Kramer convince Jerry ad acquistare un servizio di TV via cavo da un fornitore illegale e l'installatore abusivo si presenta lo stesso giorno che Jerry ha lasciato il suo appartamento a Elaine per festeggiare la gravidanza di un'amica.
George si sente in colpa per aver inavvertitamente fatto licenziare un aiuto cameriere e cerca di rimediare. Intanto, Elaine passa la settimana con un ex fidanzato che va a trovarla da fuori città.
Jerry si sente responsabile della morte prematura di sua zia.
George, il miglior amico di Jerry, ha l'ossessione di trovare un modo per lasciare la sua fidanzata dispotica. Tuttavia, dopo aver fornito i suoi saggi consigli sulla questione, Jerry si trova nella stessa situazione straziante con la stessa donna.
Jerry investe nel mercato azionario seguendo una dritta di George.
Per togliersi di torno Jeannie, Tony le consiglia di aiutare qualcun altro una volta tanto. Jeannie sente due uomini parlare e li aiuta a rapinare una banca utilizzando l'auto di Tony per la fuga.
La sorella cattiva di Jeannie la convince di essere nata sotto il segno della jella e che questo è un brutto segno per Tony. Cercando di renderlo felice sistemandolo con una bella ragazza, Jeannie lotta con la sorella che fa adar tuttto male.
Il dottor Bellows ordina a Tony e Roger di accompagnare la bella stella del cinama Bootsie Nightingale al ballo di benficienza per l'ospedale. Jeannie è gelosa e trasforma la voce di Tony in falsetto.
Nel giorno del Ringraziamento, Murray e suo fratello (guest star Dan Fogler) litigano per via della loro ossessione per Supercar. Beverly e Bill Lewis (David Koechner) si sfidano a chi cucinerà il miglior tacchino.
Adam salta dolcetto o scherzetto per portare la sua ragazza in una casa infestata. Beverly cerca di dare ad Adam una lezione sui pericoli di Halloween, ma il suo piano le si ritorce contro.
Murray si fa crescere i baffi, scatenando una lotta tra Beverly e il suo migliore amico, Bill (David Koechner). BIll è convinto di aver perso Lainey per via di Boy George.
Quando Adam scopre che suo padre ha un debole per la canzone “Cat's in the Cradle”, Beverly ne approfitta per far invitare a Murray il suo scontroso padre alla cena del Ringraziamento. Guest stars: Judd Hirsch e Dan Fogler.
Mentre Adam si fa in quattro per evitare di nuotare a scuola, la gelosia spinge Barry a ostacolare Erica quando cerca di rendere il mondo un posto migliore.
Murray cerca di aiutare Adam a crescere costruendo un robot, ma le loro differenze creative li allontanano, provocando esattamente l'opposto di ciò che Murray voleva ottenere. Nel frattempo, Barry commette un grosso errore quando registra accidentalmente su uno dei video preferiti di Beverly, il suo quinto compleanno.
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