신영균(윤용현)은 문영철(장세진)이 반말을 하자 불쾌감을 드러내고 사소한 시비로 대결을 펼친다. 둘은 막상막하의 팽팽한 접전을 펼치고, 나중에는 막싸움을 벌인다. 문영철이 더 이상 싸울 힘이 없다며 그만 싸우자고 말하자 신영균은 끝장을 보자며 주먹질을 계속한다. 어이없는 문영철이 졌다고 말하자 신영균은 그제서야 화해한다.두한(안재모)은 징용 문제 해결을 위해 고민 끝에 하야시를 통해 총독부 단게(기정수) 경무국장을 만난다. 그러나 두한은 단게 경무국장에게 징용에 순순히 끌려가지 않겠다는 강한 의지를 보인다. 단게 경무국장은 막무가내식 협박이 자신한테는 먹히지 않는다고 맞선다.
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신영균(윤용현)은 문영철(장세진)이 반말을 하자 불쾌감을 드러내고 사소한 시비로 대결을 펼친다. 둘은 막상막하의 팽팽한 접전을 펼치고, 나중에는 막싸움을 벌인다. 문영철이 더 이상 싸울 힘이 없다며 그만 싸우자고 말하자 신영균은 끝장을 보자며 주먹질을 계속한다. 어이없는 문영철이 졌다고 말하자 신영균은 그제서야 화해한다.두한(안재모)은 징용 문제 해결을 위해 고민 끝에 하야시를 통해 총독부 단게(기정수) 경무국장을 만난다. 그러나 두한은 단게 경무국장에게 징용에 순순히 끌려가지 않겠다는 강한 의지를 보인다. 단게 경무국장은 막무가내식 협박이 자신한테는 먹히지 않는다고 맞선다.
두한은 그동안 설향의 한결같은 마음이 부담스럽고 미안해서 외면할 수밖에 없었다고 고백한다. 설향이 고개를 끄덕이자 두한은 설향에게 청혼한다. 설향이 눈물을 흘리며 자격이 없다고 말하자 두한은 자신에게 과분한 여자라며 포옹한다. 두한과 하룻밤을 보낸 설향은 두한을 평생 가슴에 묻고 살겠다며 방을 빠져나간다.두한은 설향(허영란)이 자신의 구명을 위해 헌병대 대좌 앞에서 곤욕을 치렀다는 이야기를 듣고 설향에게 감사의 마음을 전한다.김영태(박영록)도 갑작스러운 일이라 당황스러워한다. 최동열(정동환) 기자는 징용에 끌려간다는 것은 의미 없는 죽음을 의미한다며 시간을 끌어서라도 살아남아야 한다고 두한에게 충고한다.한편 두한은 고민 끝에 징용 문제를 해결하기 위해 전국의 두목들을 소집하고 전권을 위임받기 위해 노력하는데….사력을 다한 두한(안재모)은 헌병대의 세 번째 사내와의 대결에서도 승리한다. 헌병대 대좌(최성길)는 두한의 승리를 인정하며 자유를 안겨준다.태평양 전쟁이 발발하자 일본은 우미관패를 비롯 조선 전국의 주먹패들에게까지도 징용장을 발부한다. 김무옥(이혁재)은 끌려가면 살아오지 못한다며 도망쳐야 된다고 주장한다.
한편 헌병대 대좌는 고민 끝에 헌병대에서 가장 무술 실력이 출중한 군인 셋을 차출해 두한과 무술시합을 펼치게 한다. 헌병대 대좌는 대결에서 이기면 풀어주고 지면 죽게 될 것이라고 두한에게 경고한다. 첫 번째, 두번째 사내와 막상막하의 대결을 펼치던 두한은 주특기인 발차기로 승리한다. 거구의 세 번째 사내도 두한을 압도할 듯 다가오는데….마루오카(최재성) 경부도 두한의 구명에 큰 도움이 못되자 김영태(박영록)는 할 수 없이 하야시(이창훈)를 찾아가 부탁하고, 하야시는 헌병대 대좌를 만나 은혜를 베풀어 달라고 요구한다. 헌병대 대좌는 미온적인 입장을 보인다. 설향(허영란)은 두한의 구명을 위해 헌병대 대좌를 명월관으로 유인해 두한을 풀어주면 원하는 것을 들어주겠다고 말한다. 헌병대 대좌가 조선 기생들의 절개를 높이 평가하자 설향은 옷을 벗는다. 헌병대 대좌는 설향의 뜻을 높이사겠다며 옷을 입으라고 말한다.헌병대에 자수한 두한(안재모)은 자신은 무고한 살인을 막았을뿐 죄를 짓지 않았다고 주장한다. 그러나 헌병대 대좌(최성길)는 황군에게 저항한 죄는 용서 받을 수가 없다며 심한 고문을 가한다. 두한이 자수하면서 우미관패 수하들은 모두 석방된다.
한편 정진영의 만류에도 불구하고 두한은 자신때문에 우미관패들이 모두 잡혀 갔다는 죄책감에 사로잡힌다. 고민 끝에 두한은 종로로 내려와 자수하고 헌병대 대좌(최성길)에게 자신의 부하들을 풀어달라고 요구하는데….소식을 들은 하야시(이창훈)는 너무 강하면 부러지는 법이라며 이번 일에 대해서 유감을 표한다. 시바루(이세창)는 종로와 화해를 했으니까 도움을 주자는 의견을 내놓는다. 하야시는 종로에서 정식으로 요청이 오면 고려해 볼 일이지만 헌병대 일이라 쉽게 움직일 수 없다고 말한다.두한(안재모)과 정진영(김정민)은 혼마찌 술집을 나와 산중 암자로 몸을 피한다. 김영태(박영록)의 부탁을 받은 설향(허영란)은 두한을 찾아가 경성을 벗어나는 것만이 살길이라는 말을 전한다. 그러나 두한은 종로를 버린다는 것은 자신한테는 죽음과도 같은 일이라고 말한다. 걱정이 된 두한은 냉정하게 생각하라고 충고한다.그 시간 두한을 잡기위해 혈안이 된 헌병대 장교는 수상한 사람들을 무조건 잡아들이라는 비상령을 내린다. 김영태를 비롯해 잡혀온 우미관패는 심한 취조를당한다. 김영태가 두한이 있을 곳을 말하지 않자 헌병대위는 만신창이가 된 번개(최상학)를 데려다 김영태가 보는 앞에서 전기고문을 가한다. 번개는 끝내 목숨을 잃고, 헌병대위는 사인을 적당히 둘러대서 화장해 버리라고 명령한다.
두한(안재모)은 총독부 후원으로 올리게 된 연극 ‘등불'이 공연되지 못하도록 극장 내에 뱀을 풀어 방해작전을 펼친다. 두한의 의도는 적중하고 공연장은 순식간에 아수라장이 된다. 미와(이재용) 경부는 종로경찰서 고등계의 명예를 걸고 범인을 잡아오라고 노발대발한다.한편 김영태(박영록)는 헌병 세 명을 다치게 한 두한에게 경찰에게 잡히면 즉결처분감이라며 도망칠 것을 권하는데….두한은 마포패 짝코을 통해 동양챔피언 레슬링 선수 황병관(박재용)을 소개받는다. 혼마찌의 술집에서 술을 마시던 황병관은 화장실을 다녀오다 일본 헌병대 중위의 발을 밟게 된다. 황병관이 사과하지만 중위는 군화를 닦으라고 명령한다. 옆에 있던 헌병대 대위 스즈끼(김선동)도 군화를 닦지 않으면 황군모독죄로 목을 베겠다고 위협한다. 황병관이 초지일관 배짱 있는 모습을 보이자 화가 난 스즈끼는 칼을 뽑아 황병관을 향해 휘두른다. 그때 두한은 사소한 시비로 사람을 죽이려 한다며 두 사람의 접전에 가담한다. 스즈끼는 두한의 발차기에 정통으로 맞고 쓰러진다.
나미꼬(이세은)는 아사히마찌패가 종로회관에서 소란을 피우게 만든 게 자신과 가미소리(이상인)였다고 두한에게 고백한다. 또 나미꼬가 한순간도 자신을 여자로 생각한 적이 없었냐고 묻자 두한은 아름답고 똑똑한 여자라며 앞으로 좋은 사람 만나 행복하길 빈다고 말한다. 나미꼬는 영원히 잊지 못할 거라며 일본으로 떠난다는 사실을 밝힌다. 한편 두한은 공연을 보러갔다가 시국을 비꼬아서 인기를 얻고 있는 만담가 신불출(김종국)을 만나게 되는데….또 그는 매달 천원씩의 세금을 상납하고 남대문 자전거 보관소를 넘기겠다며 혼마찌와 화해할 것을 제안한다. 두한은 더 이상 종로를 넘보지 않는다면 싸울 생각이 없다고 말한다.두한(안재모)에게 무릎 꿇은 하야시(이창훈)가 패장으로서 어떠한 처분도 감수하겠다고 말하자 두한은 아직 승부는 끝나지 않았다며 돌아가라고 말한다. 하야시가 종로회관에서 아사히마찌패가 벌인 일은 자신의 책임이라며 자신을 더 이상 비참하게 만들지 말라고 간절히 말하자 두한은 돌아가라는 말만 반복한다. 한편 가미소리는 패배의 책임을 지고 목숨을 끊는다.두한과 만남을 가진 고노예(남일우)는 자신은 조선인과 일본인을 구분하지 않는다며 자신의 사위 하야시도 조선사람이라고 소개한다.
한편 하야시는 입원한 두한을 찾아가 무릎을 꿇고 처분을 따르겠다고 말하는데….가미소리(이상인)가 무릎을 꿇으면 목숨만은 살려주겠다고 경고하자 두한은 이를 받아들이지 않는다. 두한이 가미소리 부하들과 숨막히는 치열한 접전을 벌이고 있는 상황에서 뒤늦게 이 사실을 알고 달려온 문영철(장세진), 김무옥(이혁재), 정진영(김정민), 삼수(성우진)가 합류해 사활을 건 결투를 벌인다. 그때 결투를 보러왔던 고노예(남일우)와 하야시는 공정하지 못한 결투라며 당장 중단하라고 소리친다.하야시가 전권을 위임했던 가미소리에게 장충단공원의 결투에 대해서 추궁하자 가미소리는 패배하지 않기 위해 수단과 방법을 가리지 않았다고 설명한다. 가미소리가 모든 책임을 지고 할복하겠다고 말하자 하야시는 모든 책임은 자신이 지겠다며 근신하면서 반성하라고 지시한다. 고노예는 정정당당하지 않은 결투로 목숨과도 같은 명예를 잃었다며 비통해한다. 하야시가 혼마찌에서 물러날 의사를 밝히자 고노예는 물러나는 것만이 능사가 아니라며 일을 매듭지으라고 말한다.아사히마찌패와의 대결로 대부분의 수하들이 종로경찰서에 잡혀들어가자 두한(안재모)은 하야시(이창훈)패와의 결투를 몇 시간 앞두고 고민에 빠진다. 정진영(김정민)은 종로의 운명이 걸린 대결이라며 냉정하게 판단하라고 충고한다. 하야시패와의 결투는 없다고 말한 두한은 다음 날 새벽 혼자서 장충단공원에 나간다.
두한이 자신을 풀어준 이유를 묻자 마루오카 경부는 자신은 경찰이기 이전에 무도인이라며 패배의 아픔을 가르쳐준 두한을 존경한다고 말한다. 또 마루오카 경부는 두한에게 국가를 초월해 의형제를 맺자고 제안한다. 소식을 접한 하야시(이창훈)는 혹을 떼려다 붙이는 격이 됐다며 심각해한다.만취한 이군(김윤중)은 두한이 남의 아내를 넘봤다며 불만을 쏟아놓는다. 인애(정소영)가 두한을 욕되게 하는 것은 용납할 수 없다고 단호하게 말하자 이군은 자신을 더 이상 비참하게 만들지 말라며 인애의 뺨을 때린다.한편 두한은 하야시에게 넘어간 종로 2정목 점포들을 되찾기 위해 하야시와 만남을 갖는다. 두한이 점포들을 되돌려 받고 싶다고 말하자 하야시는 합법적으로 사들인 것이기 때문에 문제가 없다고 맞선다. 두한은 하야시에게 돈다발을 건네고 상인들이 가지고 있던 계약서를 찢어버린다. 분노에 찬 하야시는 종로와의 전면전인 전쟁을 선언하는데….일본 축구선수들 폭행혐의로 체포된 두한(안재모)이 부당함을 호소하자 마루오카(최재성) 경부는 여러 사람들 앞에서 진실을 말할 수 있는 기회를 제공한다. 두한에게 사건의 전말을 들은 마루오카 경부는 두한이 무사도의 정신을 아는 사람이라며 여러 사람들에게 두한의 죄가 유죄인가 무죄인가를 묻는다. 모두 무죄를 외치자 마루오카는 두한을 순순히 풀어준다.
두한(안재모)과 마루오카(최재성) 경부는 우미관 앞에서 치열한 접전을 벌인다. 두한이 유도 자세를 취하자 마루오카는 두한을 잽싸게 업어치기한다 .일어선 두한은 다시 유도 자세를 취하면서 마루오카가 방심한 사이 턱을 강타한다. 큰 부상을 당한 마루오카는 병원 신세를 진다.한편 종로회관에서 술을 마시던 두한은 일본 축구선수들이 나미꼬에게 무례한 행동을 하자 이십여 명에게 부상을 입힌다. 두한은 다시 종로경찰서에 끌려 가는데….이 일로 충격을 받은 하야시(이창훈)는 자신의 마지막 카드인 종로와의 전쟁을 결심하면서 두한을 두둔하는 나미꼬(이세은)에게 마음을 정리하라고 경고한다.부잣집 아들 정운경(심형탁)은 설향(허영란)에게 청혼한다. 당황스런 설향이 아무 말도 하지 않자 정운경은 두한의 존재를 인정하면서 천천히 설향의 마음을 얻고 싶다고 간절히 말한다.인애(정소영)를 잊지 못하는 두한은 인애의 시댁 대문앞까지 찾아간다. 인애는 두한과 겪어야 할 모진 세월이 두려워서 다른 사람과 결혼했다며 자신의 진심을 속인다. 두한은 지켜주지 못해서 미안하다며 행복하라고 말한다. 의처증이 있는 이군(김윤중)은 차가운 시선으로 두 사람을 응시한다.
형무소에서 가석방된 두한(안재모)은 우미관패가 뿔뿔이 흩어지고 박인애(정소영)마저 이군(김윤중)과 결혼했다는 말을 듣고 충격을 받는다. 며칠째 관철여관에서 두문불출하던 두한은 우미관패를 와해시킨 마루오카(최재성) 경부와의 대결을 결심한다. 김영태(박영록)는 이번 대결에는 조선 주먹 전체의 운명이 달려있다며 신중할 것을 당부한다. 또 김영태는 마루오카의 약점을 알아내기 위해 유도에 일가견 있는 김무옥(이혁재)을 파견보내자는 의견을 내놓는다.마루오카의 도장을 찾은 김무옥은 주먹질을 그만두고 유도를 해 볼 생각이라며 받아달라고 요청한다. 마루오카는 순순히 김무옥을 받아들이고 두 사람은 유도 대결을 펼친다. 김무옥은 일방적으로 당하다가 실수로 마루오카의 턱을 강타한다. 예상치 못한 공격을 받은 마루오카는 뒤로 넘어지고 김무옥이 기본이 안 된 사람이라며 유도장에서 쫓아낸다. 이 일로 두한은 빈틈없는 마루오카의 약점이 턱이라는 사실을 알아낸다.한편 마루오카를 찾아간 두한은 정식으로 결투 신청을 한다. 그 동안 두한에게 관심을 갖고 있던 마루오카는 기꺼이 두한의 제안을 받아들이는데….
인애(정소영)는 두한(안재모)을 평생 감옥에서 썩게 할 수 있다는 아버지의 협박과 두한이 적어도 삼 년 이상 감옥살이를 해야 한다는 오빠의 말을 듣고 죄책감에 괴로운 나날을 보낸다. 나미꼬(이세은)는 인애를 만나 두한의 어려운 상황을 설명하며 두한을 사랑한다면 그만 놓아주라고 부탁한다. 종로 시장을 순찰하던 마루오카(최재성) 경부는 삼수(성우진)와 번개(최상학)가 상인들한테 돈을 받는 모습을 목격한다. 마루오카 경부가 왜 상인들을 갈취하냐고 호통치자 번개는 정기적인 세금을 걷고 있을 뿐이라고 해명한다. 마루오카 경부는 세금은 나라에서만 걷는 것이라며 삼수와 번개를 현행범으로 체포한다.한편 인애는 아버지의 뜻에 따라 이군(김윤중)과 약혼을 하겠다며 대신 두한을 형무소에서 나오게 해달라는 조건을 제시하는데….김영태(박영록)는 마루오카 등장 이후 자신들의 입지가 좁아지자 마루오카를 만나기로 결심한다. 종로가 마루오카에 의해 정리되어 가고 있다는 소식을 접한 하야시(이창훈)는 종로 사업 재개를 결심하고, 종로 2정목의 점포들을 사들이라고 명령한다.
인애(정소영)와 함께 있던 두한(안재모)은 부녀자 납치와 공무집행방해, 거주지 이탈죄로 체포된다.인애가 결혼을 하지 않겠다고 고집을 피우자 인애 부는 자신의 말을 듣지 않으면 두한을 평생 감옥에서 썩게 하겠다고 협박한다.소식을 접한 가미소리(이상인)가 쉽게 종로를 얻을 수 있게 됐다며 기뻐하자 하야시(이창훈)는 진정한 야쿠자는 적의 불행을 기뻐하지 않는다며 꾸짖는다.인애는 죄가 없는 두한을 풀어달라고 아버지에게 사정한다. 인애 부(김기현)가 완강히 반대하자 인애는 절대로 두한과 헤어지지 않겠다고 반발한다. 며칠 후 인애 부는 이군(김윤중)의 집안과 약혼 날짜를 잡았다고 일방적으로 통보한다.한편 종로회관에서 술을 마시던 김무옥(이혁재)과 문영철(장세진) 등은 마루오카(최재성) 경부와 마주친다. 개코(이동훈)의 실언을 듣고 기분이 상한 마루오카 경부가 개코를 테이블에다 꽂아버리자 문영철이 크게 반발한다. 이 일을 계기로 마루오카 경부와 문영철은 패자가 종로를 떠나는 조건을 내걸고 결투를 벌이게 되는데….두한을 면회간 나미꼬(이세은)는 인애 때문에 인생을 망칠 거냐며 마음을 돌리라고 회유한다. 두한이 상관 말라고 일축하자 나미꼬는 인애가 모든 걸 버릴 만큼 대단한 여자냐며 속상해 한다. 집에 온 나미꼬는 형부 하야시에게 두한을 도와달라고 부탁한다.
두한(안재모)은 시바루(이세창)와 막상막하의 대결을 펼친다. 한참 공격을 하던 두한은 일본인 중에 당신같은 사람이 있다는 게 놀랍다며 더 이상 싸우고 싶지않다고 말한다. 이후 두한은 나미꼬(이세은)가 종로에서 계속 영업할 수 있도록 허락한다.종로경찰서에 부임한 강직한 마루오까(최재성) 경부는 종로에서 우미관 일대가 우범 지대라는 보고를 받고 순찰을 나간다. 마침 지나가던 와싱턴(김세준)이 담배꽁초를 길바닥에 버리자 마루오까가 노려보며 호통치자 와싱턴 일행은 모두 어이없어 한다.한편 종로경찰서 김태서(김호진) 형사는 두한을 거주지 이탈 및 부녀자 납치 혐의로 체포하는데….두한은 인애 부(김기현)를 찾아가 인애(정소영)와 결혼하기로 약속했다며 자신들을 갈라놓을 수 없다고 당당히 말한다. 화가 난 인애 부는 경찰에 신고하겠다고 노발대발한다. 며칠 후 박인애가 말도 없이 집을 나가자 인애 부는 두한한테 간게 틀림없다며 경찰에 납치신고를 한다. 그 시간 두한도 행방불명된 박인애를 찾다가 뚝섬에서 박인애를 발견한다. 박인애는 두한이 자신의 운명을 걸어도 될 만한 사람이라며 죽는 날까지 마음이 변하지 않을 거라고 말한다.
한편 종로 떠나는 문제를 놓고 시바루는 김두한과 의견 일치를 보지못하자 대결을 신청하는데….두한은 박인애(정소영)에게 금반지를 건네며 정식으로 청혼한다. 인애 부(김기현)는 딸이 두한을 계속 만나고 있다는 이야기를 듣고 외출금지령을 내린다. 박인애는 아버지한테 두한이 우미관의 주먹패 오야봉이라는 이야기를 듣고 충격을 받는다.김무옥(이혁재)은 와싱턴(김세준) 문제로 시바루(이세창)와 대결하지만 처참하게 무너진다. 이를 뒤늦게 안 나미꼬(이세은)는 경솔했다며 시바루를 나무라고 두한을 찾아가 사과한다. 두한이 당장 종로를 떠나라고 단호히 말하자 나미꼬는 떠날 수 없다며 팽팽히 맞선다.두한(안재모)을 만난 하야시(이창훈)가 앞으로 잘지내보자고 제안하자 두한은 일본 사람이라면 이가 갈린다며 종로를 넘보지 말라고 경고한다. 하야시는 두한이 자신의 호의를 무시하자 생각보다 그릇이 작다며 안타까워한다. 두한을 만나고 돌아온 하야시는 김두한을 완벽히 제압할 수 있는 인물을 찾다 일본 유도대회에서 7연패를 한 마루오까(최재성) 경부를 생각해낸다.
두한의 할머니(정영숙)는 두한(안재모)에게 아버지의 이름을 더럽히고도 집에 올 생각을 했냐며 노발대발한다. 두한은 할머니의 노여움이 풀릴 때까지 일어나지 않겠다며 마당에 무릎을 꿇고 용서를 빈다. 최동열(정동환) 기자는 두한이 불의를 위해 싸우는 것도 독립운동이라고 했던 말을 전하며 두한의 입장을 대변한다. 최동열 기자의 완곡한 설득으로 할머니는 두한이 아버지께 제사를 지낼 수 있도록 허락하지만 쉽게 노여움을 풀지 않는다.한편 마포에 피해 있던 왕발(이재포)은 서대문 패거리가 두한에게 충성 맹세를 했다는 소식을 듣고 분노한다. 마침내 왕발은 두한을 해치기로 결심하는데….박인애(정소영)와 박인애 오빠(안성민)의 초대를 받고 간 두한은 기모노를 입고 있는 박인애 부모의 모습과 집에 일장기가 걸려 있는 모습을 보고 표정이 굳어진다. 두한에게 호감을 보이던 박인애 부모는 두한이 김좌진 장군의 아들이라는 이야기를 듣고부터는 갑자기 차가운 태도를 보이며 황급히 자리를 피한다. 두한도 서둘러 자리를 뜨자 박인애는 마당까지 쫓아와서 부모 대신 정중히 사과한다.
나미꼬(이세은)가 두한(안재모)을 찾아가 종로에서 계속 영업할 의사를 밝히며 원한다면 보호금 명목으로 세금을 바치겠다고 말하자 두한은 일본 사람의 세금은 필요 없다고 거절한다. 카페로 돌아온 나미꼬가 두한과 마주하는 순간 숨이 멎을 것 같았다며 관심을 보이자 시바루(이세창)는 사적인 감정을 경계하라고 충고한다.두한은 영화를 보고 돌아가는 박인애(정소영) 일행이 불량학생들에게 괴롭힘당하는 모습을 목격한다. 두한은 여러 명이 한 사람을 괴롭히는 건 비겁한 일이라고 간섭하다 원치 않는 싸움에 휘말린다. 결국 두한의 도움으로 세 명은 목숨을 구하게 되고, 다음날 박인애의 오빠는 두한을 찾아와 신세를 갚고 싶다며 집으로 초대하고 싶다고 말한다.한편 두한이 만주에서 독립운동을 하고 있다고 믿고 있던 할머니(정영숙)와 큰어머니(이덕희)는 형사 오무라(김성수)를 통해 두한이 종로의 주먹패가 됐다는 이야기를 듣고 놀라움을 금치 못한다. 실망한 할머니는 아버지 기일에 맞춰 집에 온 두한을 문전박대하는데….
두한이 우미관의 주인이 되자 김영태(박영록)는 영등포, 동대문 등의 패거리들을 제압해야 명실상부한 오야봉으로 자리를 굳힐 수 있다고 충고한다. 두한은 먼저 우미관에 몸담고 있던 수하들에게 종로의 모든 상인들을 보호하고 일본패와 모든 관계가 중단될 것이라는 지시를 내린다. 두한이 우미관 주인이 된 게 불안한 미와(이재용) 경부는 철저히 감시하라는 명령을 내린다.두한(안재모)과 구마적(이원종)은 숨막히는 접전을 펼친다. 마침내 구마적이 쓰러지고 두한이 승리하자 군중들은 일제히 환호를 보낸다. 두한과의 대결에서 진 구마적은 일본패와 야합한 것이 결국에는 명분에서도 지게 됐다며 후회한다. 마음의 정리가 끝난 구마적이 떠날 계획을 밝히자 왕발(이재포)을 비롯해 평양박치기(이무현), 뭉치(정소영) 등은 구마적을 따라가겠다는 의사를 밝힌다. 그러나 구마적은 종로의 오야봉으로서 마지막을 깨끗하게 끝내고 싶다며 혼자서 떠나겠다고 말한다. 다음날 구마적은 새벽기차를 타고 만주로 떠난다.한편 나미꼬(이세은)는 두한의 부하들이 자신의 영업장을 찾아와 종로를 떠나라는 엄포를 놓고 가자 두한을 만나러 찾아가는데….
번개는 두한이 돌아왔다는 사실을 듣고 사무실로 찾아가는데, 두한을 보고 감격하지만, 이내 구마적과의 대결이 사실이냐며 걱정스럽게 물어본다. 이에 두한은 자신을 믿는다면 아무말하지 말라며 토닥인다. 뭉치는 구마적에게 두한을 박살내겠다며, 20명만 붙여달라며 부탁하지만, 구마적은 버럭 화를낸다.다음날 구마적(이원종)과 두한의 대결장소에서 둘은 마주보고 서있다. 두한은 입술을 꾹 다문채 구마적을 노려보는데......야시가 열리기 전의 분주한 모습들에서 두한(안재모)과 김영태(박영록)가 막 시장안으로 들어온자 상인들은 반갑게 달려나와 이들을 맞는다. 뭉치(정소영)와 그의 부하들은 김두한이 돌아왔다는 말에 화득짝 놀라 자리에 일어나지만, 두한은 어느새 사무실의 문을 거칠게 열며 뭉치 앞에 선다. 그리곤 뭉치에게 우미관으로 돌아가라 경고한다. 뭉치는 이 말을 듣고 주먹을 불끈 쥐어 보지만, 두한이 노려보자 차마 공격할 엄두 조차 내지 못한다.구마적과의 대결을 하루 앞둔 저녁 두한일행은 종로회간에서 모임을 갔게되는데, 양코는 거지패들을 모두 끌고와 구마적패들이 쳐들어 올지 모른다며 두한을 보호한다. 마침 뭉치는 두한을 치려고 하지만, 거지패로 인해 물거품에 그치고 만다. 한편, 김무옥과 문영철은 두한을 만나기 위해 대성역에서 기차를 기다리다 건달 패거리들과 맞달들이게 된다.
구마적(이원종)은 수하들이 정정당당하게 싸워 두한(안재모)을 이긴 게 아니라 술을 마시고 있을 때 급습한 결과라는 이야기를 듣고 표정이 일그러진다. 뭉치(정소영)가 두한을 확실하게 잡기 위해서는 그 방법밖에 없었다고 변명하자 구마적은 떳떳치 못한 일을 했다고 되레호통을 친다. 평양박치기(이무현)는 두한이 화근이 될 수 있다며 받아들이거나 아니면 병신을 만들라고 충고한다.두한은 자신이 떠나 있는 사이 구마적의 수하들이 상인들에게 횡포를 부리고 있다는 소식을 듣고 안타까워 한다. 두한이 당장 구마적을 만나야겠다고 나서자 김영태는 몸이 회복되지 않았다며 만류한다. 그러나 두한이 워낙 완강한 의지를 보이자 김영태는 구마적을 옭아맬 계획을 세운다. 한편 두한의 수하 김영태는 정진영(김정민)을 통해 구마적에게 도전장을 전달하는데….우미관패에게 당한 두한은 급한대로 설향(허영란) 집으로 피신하고 이틀 만에 의식이 돌아온다. 신변에 위협을 느낀 김영태(박영록)는 두한을 데리고 암자로 숨어들어간다. 김영태는 자책하는 두한에게 이번 일이 소중한 경험이 될 수 있다고 위로하며 아울러 구마적에게 도전장을 내밀 수 있는 명분도 얻었다고 말한다.
기생선생은 아이란의 일을 보답하기 위해 김두한 일행을 초대한다. 결국 초대를 받아드리고 김두한 일행은 기생들과 술자리를 하는데 뭉치(정소영)일행이 기습공격을 한다. 모두들 온힘을 다해 격투를 벌이지만, 이미 취해버린 뒤라 결국 모두는 피투성이가 되고 만다. 두한은 최후까지 남아 저항을 하지만 몽둥이 세례를 맞으면서 서서히 무너지는데....상하이는 구마적(이원종)의 명령대로 두한(안재모)에게 찾아가 세금을 내놓으라 한다. 하지만 왜놈들과 한통속인 사람에게는 단 한푼도 바칠 수 없다는 두한의 말에 후회할 거라는 말을 남긴채 돌아간다. 문영철(장세진)은 아이란(조여정)을 구하기 위해 돈을 빌리러 전당포를 찾아가지만 결국 빌리지 못한다. 구마적은 상하이에게 김두한이 세금을 줄수 없다는 소식을 듣자 결국 지역 오야붕들에게 동원령을 내린다. 아이란의 소식을 들은 두한은 돈을 구하기 위해 하야시(이창훈)의 집에 침입해 그를 협박하여 돈을 받아낸다. 돈을 받은 문영철은 두한에게 고맙다는 말만 되풀이 하고 아이란을 데리러 간다.
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