La famiglia di Drake e Josh è invitata al matrimonio della prozia Catherine, un'antipatica e ricchissima novantenne. La famiglia la sopporta perchè spera nell'eredità.
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Drake e Josh vengono invitati dal compagno di scuola Thorton alla sua speciale festa di compleanno, durante la quale Mtv girerà lo show 'dude, i'm sixteen!'.
Il comportamento riservato di Megan induce Drake e Josh a indagare sulla sua vita privata. Scoprono che frequenta un ragazzo, Corey, che è intenzionato a baciarla.
Dopo una serie infinita di guai, Walter e Audrey decidono di punire Drake e Josh in modo esemplare. Aderiscono a un programma per adolescenti della polizia chiamato 'Raddrizzata'.
Drake e Josh prendono in prestito la fotocamera digitale di Megan per scattare delle foto a una top model che si presenta alla porta di casa a chiedere indicazioni.
Eric, uno degli amici di Josh, colpisce Drake per sbaglio e lo mette a terra. Il ragazzo si serve dell'accaduto per farsi bello con gli altri ragazzi ma Drake scopre che è tutta una montatura.
Per colpa di Drake, Josh arriva in ritardo a un importantissimo compito di chimica. Per Josh è la goccia che fa traboccare il vaso, e il ragazzo decide che con il fratellastro ha chiuso.
Drake e Josh costruiscono un razzo che vola fuori dalla finestra e incendia la casa sull'albero dei vicini. I ragazzi vengono così costretti a trascorrere l'intero sabato a ricostruire la casetta.
Josh e Drake vogliono comprare un'automobile ma non riescono a trovare un accordo. Di nascosto dal fratello, Drake usa invece i soldi di entrambi per comprare un orangotango, Bobo.
Drake e la sua band devono aprire il concerto dei The Sparks e il ragazzo è nervoso. Josh ha pensato di invitare a casa amici e conoscenti e festeggiare il risultato ottenuto dal fratello.
Drake e Josh partecipano a un concorso che mette in palio la ristrutturazione di una stanza della casa. I due fratelli vogliono fare una sorpresa ai genitori e regalare loro un soggiorno tutto nuovo.
Josh incontra al Premiere il famoso mago Henry Doheny, di cui è un grande ammiratore. L'uomo è in città per qualche giorno e il ragazzo si offre di aiutarlo qualora avesse bisogno.
Drake e Josh fanno una scommessa a chi riuscirà a ottenere più appuntamenti con le ragazze in una settimana. Audrey decide di aiutare Josh e il trucco sembra funzionare a meraviglia.
La famiglia di Drake e Josh è invitata al matrimonio della prozia Catherine, un'antipatica e ricchissima novantenne. La famiglia la sopporta perchè spera nell'eredità.
Mindy confessa a Josh di amarlo e, vista la reazione poco convinta mostrata dal fidanzatino, gli consiglia di riflettere durante il fine settimana prima di comunicarle i suoi sentimenti.
Josh si offre volontario per dar da mangiare al cane e innaffiare le piante della signora Hayfer mentre è fuori città. Drake, che è il peggior alunno della signora Hayfer, vuole unirsi al fratello.
Josh racconta di quando a otto anni, allo stadio un bambino l'ha picchiato e gli ha rubato la sua mano in gommapiuma. Quel bambino era Drake e i due cominciano a litigare sulla versione della storia.
Josh viene colpito da una patata sparata da Drake. Cerca di nascondere il suo infortunio ma alla fine deve essere ricoverato. Drake invece, si finge medico e si caccia nei guai.
Josh viene promosso assistente manager del cinema. Il ragazzo cerca di fare il possibile per dimostrare di essere all'altezza dell'incarico ma naturalmente Drake gli mette i bastoni tra le ruote.
Drake esce con Tori ma decide di lasciarla proprio quando sente la ragazza che lo definisce il suo fidanzato. Josh invece si fa crescere i baffi pensando che così gli altri lo rispettino di più.
Drake sente il padre che parla sottovoce al telefono con una donna e si convince che sia la sua amante. Josh all'inizio non gli crede ma poi insieme al fratello decide di ostacolare questa relazione.
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