Quando Jeannie si ritrova con un conto della spesa esagerato, Tony deve chiedere un prestito in banca per comprare la quota di una barca a vela. Quando Jeannie mette tre milioni di dollari sul conto, Bellows diventa sospettoso.
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Il preparatore atletico, il Commandante “Killer” Kriski prende di mira le debolezze di Tony e Roger e per poco non li sfinisce con il suo durissimo addestramento di sopravvivenza. Arriva in aiuto Jeanniie che farà uscire il lato morbido di Kiski.
Per evitare problemi ad un banchetto per la stampa, Jeannie trasferisce i suoi poteri a Tony senza che lui lo sappia. Iniziano a succedere strane cose e allora lui trasferisce i poteri al dottor Bellows che crederà di essere diventato pazzo.
Ad una conferenza stampa alle Hawaii con Tony, Jeannie viene ingannata da Charles, un legendario truffatore (la guest star Milton Berle), che le fa credere che i diamanti vengono portati su una spiaggia dalle onde. Presto comunque Jeannie si gusterà la sua vendetta.
La sorella di Jeannie arriva in città le due non si vedono da oltre 200 anni. Affascinata da Tony, la sorella imprigiona Jeannie nella bottiglia e inizia a progettare di portarglielo vvia.
Tony crede che Jeannie sia stata spedita sulla luna dentro a una cassaforte mentre poi invece la trova in magazzino. Per tirarla fuori, assolda due ladri, la cassaforte però finisce diretta ad una pressa.
Tony chiude per sbaglio Jeannie nella cassaforte destinata alla luna. Disperato, prova di tutto per liberarla, la cassaforte però esplode se qualcuno la manomette. Mentre parte il razzo con la cassaforte dentro, Tony sviene distrutto dal dolore.
Jeannie fa apparire il Re Kamehameha, che decide di riprendersi le Hawaii.
Tony dice a Jeannie di essere al Polo Nord ma lei lo trova in spiaggia a Waikiki.
Il Presidente degli Stati Uniti va a casa di Tony per congratularsi con lui per l'ultimo successo spaziale la stessa notte che Jeannie addestra un nuovo genio maldestro chiamato Harold (la guest star Bob Denver).
Per togliersi di torno Jeannie, Tony le consiglia di aiutare qualcun altro una volta tanto. Jeannie sente due uomini parlare e li aiuta a rapinare una banca utilizzando l'auto di Tony per la fuga.
La sorella cattiva di Jeannie la convince di essere nata sotto il segno della jella e che questo è un brutto segno per Tony. Cercando di renderlo felice sistemandolo con una bella ragazza, Jeannie lotta con la sorella che fa adar tuttto male.
Il dottor Bellows ordina a Tony e Roger di accompagnare la bella stella del cinama Bootsie Nightingale al ballo di benficienza per l'ospedale. Jeannie è gelosa e trasforma la voce di Tony in falsetto.
Preoccupata della salute di Tony, sua madre arriva per prendersi cura di lui, facendo arrabbiare Jeannie che gli fa capire che ha bisogno di una brava ragazza che si prenda cura di lui. Jeannie usa la sua astuzia per farsi accettare dalla madre di Tony.
Tony desidera di poter parlare con Napoleone solo per un'ora, allora Jeannie lo rimanda indietro nel tempo. Napoleone però pensa che Tony sia una spia e progetta di ucciderlo. Tony deve tentare di convincerlo di non essere una spia.
Jeannie, vuole disperatamente sposare Tony e si affida ad un antico, potente e pericoloso incantesimo. Haji, il padrone di tutti i geni, le scombina i piani in quanto Jeannie ha disobbetito all'ordine di non fare incantesimi d'amore sui padroni.
Jeannie diventa la segretaria del generale Peterson sperando di convincerlo a far promuovere Tony. Tuttavia, sorgono complicazioni quando Jeannie è spospettata di essere una spia per non aver passato un controllo di sicurezza.
Jeannie rimanda Tony indietro nel tempo sulla nave da pirati del Capitano Kidd. Tony diventa capitano e gli viene ordinato di uccidere la prigioniera, Lady Diane Nelson. Tony capisce che quella è la sua bis-bis-bisnonna.
Tony e Roger stanno cercando un modo di ridurre le dimensioni dei componenti di un missile allora Jeannie rimpicciolisce Tony che si ritroverà attaccato da un gatto.
Jeannie crea un sosia di Sammy Davis Jr. per aiutare Tony a prepare una festa per il Gem. Peterson.
Tony scopre che è il compleanno di Haji, il padroni di tutti i geni. In questo giorno, tutti i padroni insoddisfatti del proprio genio possono cacciarlo via. Pensando a tutte le volte in cui Jeannie l'ha messo dei guai Tony considera seriamente l'idea di mandarla via.
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