Steve kauft einen Verlobungsring und übt seinen Heiratsantrag mit Noah in der Rolle von Janet. Dylan hat das Zusammenleben mit Gina satt und legt ihr nahe, ihre eigene Wohnung zu finden. Davids Radiosendung wird wegen seiner schroffen Methoden beliebt.
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Janet gerät wegen der Hochzeitsvorbereitungen in Panik. Steve schlägt vor, eine Schnitzeljagd für ihre Freunde zu organisieren, die ihnen Hinweise auf den Ort einer Party gibt. Gina rastet aus, als Dylan nicht anhält, um einem streunenden Hund zu helfen.
Als Steve und Janet Janets Eltern über die Schwangerschaft und ihre Verlobung informieren, stempeln die beiden Janet als eine Schande ab. Matt und Noah bieten jeweils an, auszuziehen, damit Steve Janet und das Baby zu sich ins Haus holen kann.
Steve kauft einen Verlobungsring und übt seinen Heiratsantrag mit Noah in der Rolle von Janet. Dylan hat das Zusammenleben mit Gina satt und legt ihr nahe, ihre eigene Wohnung zu finden. Davids Radiosendung wird wegen seiner schroffen Methoden beliebt.
Janet ist schwanger. Da Steve bei dem Gedanken, Verantwortung für eine Familie zu übernehmen, übel wird, würde er am liebsten davonlaufen. Kelly muss wegen der Ermordung ihres Vergewaltigers vor Gericht.
Nach der Trennung von Gina und Dylan kümmert sich David rührend um die Verlassene. Als er jedoch erfährt, dass sie wieder mit ihrem Ex im Bett gelandet ist, versteht David die Welt nicht mehr. Donna kann sich nicht zwischen zwei Männern entscheiden.
Dylan und Donna sind die einzigen, die von Kellys Vergewaltigung wissen. Unterdessen holt der nichtsahnende Matt eben diesen Vergewaltiger aus dem Gefängnis, nachdem er wegen Diebstahls verhaftet wurde.
Das Jahr 2000 steht vor der Tür. Während die einen die große Sause vorbereiten, gerät Steve in Panik und plant den Silvesterabend mit Lebensmittelvorräten im Keller. Dylan und Kelly beschließen, ihren jeweiligen Partnern den Seitensprung zu gestehen.
Während sich Kelly und Dylan zufällig auf der Straße begegnen, wird neben ihnen die hochschwangere Jackie überfallen. Dylan reagiert und schlägt den Angreifer nieder. Die beiden wollen nicht, dass ihre Partner von der Begegnung erfahren.
Dylan ist fest entschlossen, den Tod seiner Frau zu rächen. Mit einer Waffe im Gepäck stürmt er das Haus seines Schwiegervaters. Dort trifft er allerdings auf ein verängstigtes Ehepaar.
Das After Dark richtet einen Tanz-Marathon für wohltätige Zwecke aus. In einem unachtsamen Moment spendet Steve ganze 12.000 Dollar. Er versucht, die Summe über das Gewinnerpärchen des Wettbewerbs wieder einzuholen.
Kellys Großvater leidet an Lungenkrebs im Endstadium und möchte zuhause sterben. Als Matt eine Zigarettenfirma als Gegenkläger verteidigen soll, schaltet sich Kelly ein und redet ihm wegen der aktuellen Ereignisse ins Gewissen.
Gina kann nicht verhindern, dass sich Noah und Donna wieder versöhnen. David hat unterdessen mehr Glück: Dylan gelingt es, die Klage gegen David wegen Verführung Minderjähriger fallen zu lassen.
Zwischen Kelly und Matt bahnt sich offenbar etwas an. Ein alter Bekannter kehrt jedoch zurück und er könnte Kellys Gefühlswelt mächtig durcheinanderwirbeln – es ist Dylan. Valerie entscheidet sich hingegen für einen Rückzug und zieht zu ihrer Mutter.
So sehr sie es auch versucht, mit dem Ruhm und Glamourleben will es bei Sophie einfach nicht klappen. Unverhofft taucht der wohlhabende Beau Tom auf. Das ist Sophies Chance! Kurzerhand verlässt sie ihren Freund und nimmt mit Beau Kurs auf Paris.
Brandon steht vor der wohl schwierigsten Entscheidung seines bisherigen Lebens. In Washington wartet ein lukrativer Job als Journalist auf ihn. In Beverly Hills hat er seine besten Freunde und seine große Liebe Kelly. Wie wird er sich entscheiden?
Kelly und Donna wollen sich einen Traum erfüllen: die Eröffnung ihrer eigenen Boutique. Dabei lernen sie den Rechtsanwalt Matt Durning kennen, der im selben Haus seine Kanzlei hat.
Beim fünfjährigen Highschool-Treffen der Gang ist Image alles, also spielen Valerie und David neue Rollen und Andrea hält an ihrer alten fest. Steve bekommt die Quittung für einen früheren Fehler. Valerie verwirrt einen ehemaligen Football-Helden.
Brandon arbeitet mit einem aufgeblasenen Pulitzer-Preisträger an einer Story. Kelly verschafft einem geistig beeinträchtigten jungen Mann eine Stelle in der Klinik. David nimmt einen Job als Jingle-Komponist an, um seine Steuern bezahlen zu können.
Kelly ist verärgert, als ein schwules Paar und nicht sie das Sorgerecht für das Baby bekommt. Da die Zeitung Schwierigkeiten hat, sich über Wasser zu halten, nimmt Steve Werbung von einem Zigarettenhersteller an.
Kelly betreut ein verlassenes Neugeborenes. Steve verliebt sich in eine Frau, als er ihre Briefe liest. Jasper deutet an, dass Davids Gewinne illegal sind. Valerie will den Vorfall mit Noah vergessen. Donna sagt ihrem Vater und ihrem Chef die Wahrheit.
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