ครั้งแรกที่เรา…

เดฟ (ดีแลน โอไบรอัน) เป็นนักเรียนมัธยมปลายที่ใช้เวลาส่วนใหญ่ไปกับการคิดถึงผู้หญิงที่เขาไม่อาจเอื้อมถึง ออบรีย์ (บริท โรเบิร์ตสัน) รุ่นน้องที่มีแรงบันดาลใจทางศิลปะ มีแฟนหนุ่มสุดฮอตที่ไม่ค่อยเข้าใจเธอหรือดูเหมือนจะใส่ใจเธอ เดฟและออบรีย์พบกันคืนหนึ่งในงานปาร์ตี้ บทสนทนาแบบเป็นกันเองจุดประกายการเชื่อมต่อในทันที และในช่วงสุดสัปดาห์ สิ่งต่างๆ ก็กลายเป็นเรื่องมหัศจรรย์ โรแมนติก ซับซ้อน และตลก เมื่อออบรีย์และเดฟค้นพบว่าการตกหลุมรักครั้งแรกจะเป็นอย่างไร