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집에서 나올 때는 월가 증권맨으로 나와서는 거리를 활보하는 소매치기 인생을 살아가는 바비. 자유분방하고 가벼운 삶을 살아가는 그에게 원 나잇 스탠드 상대였던 루시의 임신과 경찰의 배지를 훔치면서 그의 인생은 복잡하게 꼬여만 간다. 이에 그는 소매치기 인생을 한방에 역전시킬 일생일대의 다이아몬드를 훔칠 계획을 세우는데…… 과연 그는 소매치기 인생 역전을 이룰 수 있을까?