המזכירה
לי הולווי היא לא המועמדת האידאלית לתפקיד המזכירה במשרד עורכי הדין של אי. אדוארד גריי. ראשית, רק לאחרונה היא שוחררה ממוסד לחולי נפש. שנית, אחרי יום אחד בלבד במחיצת משפחתה הלא מתפקדת היא חוזרת להרגלי ההתעללות העצמית הסודיים שלה. למרות שלעולם לא עבדה בחייה, מר גריי, עורך הדין המסתורי והנוירוטי, שוכר אותה. במקביל, לי מתראית עם פיטר, חברה המרובע אך המתוק מימי בית הספר.
טריילר
שחקנים
Jessica Tuck
Tricia O'Connor
Kyle Colerider-Krugh
Mr. Garvey
Herbert Russell
Second Date
Alison Tatlock
TV Reporter
Steven Shainberg
Richard Arevalos (Sex Therapist on Tape) (voice) (uncredited)
אוז פרקינס
Jonathan
Sabrina Grdevich
Allison
Ezra Buzzington
Typing Teacher
Steven Fierberg
First Date
ארין קרסידה וילסון
Sitting In Mr. Grey's Waiting Room (uncredited)
Jeremy Davies
Peter
Lesley Ann Warren
Joan Holloway
Mary Joy
Sylvia
Michael Mantell
Stewart
Lily Knight
Paralegal
Stephen McHattie
Burt Holloway
Patrick Bauchau
Dr. Twardon
Amy Locane
Lee's Sister
Lacey Kohl
Louisa
Julene Renee
Jessica
Lauren Cohn
First Secretary
ג'יימס ספיידר
Mr. Grey
מגי ג'ילנהול
Lee Holloway