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Jonathan est un garçon valeureux venu de la campagne, qui part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec jeune homme beau et riche, Skip, avec qui il s'entend immédiatement. Skip pense même qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire en lui faisant faire un voyage sur Chicago, où il pourrait rencontrer des filles. C'est là qu'il rencontre Ellen, une femme plus âgée mais toujours très séduisante, qui met hélas un terme à la relation lorsqu'elle découvre que le garçon n'a que 17 ans. Pendant les vacances de Noël, Skip invite Jonathan chez lui, qui découvre avec effroi que la mère de Skip est Ellen, et qu'elle souhaite finalement reprendre leur aventure. Tout d'abord réticent, Jonathan se laisse tenter. Jusqu'au jour où Skip découvre la vérité...
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Cast
Virginia Madsen
as Lisa
Mike Bacarella
as Man (Beer Can)
Maria Ricossa
as Table Friend
Lolita Davidovich
as 1st Girl (Motel)
Meg Thalken
as Bar Patron
Casey Siemaszko
as Doug
Stuart Margolin
as Balaban
Wayne Kneeland
as Student
Bruno Alexander
as Bartender
Lance Kinsey
as Dog Trainer / Bar Patron
Andrew McCarthy
as Jonathan
Joan Cusack
as Julia
John Kapelos
as Bellman
Alan Ruck
as Roger
Dan Moriarty
as Hockey Player
Candace Collins
as Buxom Girl
Rob Lowe
as Skip
Fern Persons
as Headmistress DeBroul
Bruce Norris
as Student
Gary Houston
as Salesman
Dean Hill
as Bar Patron
John Cusack
as Roscoe
Remak Ramsay
as Kennedy
Anna Maria Horsford
as Maggie
Jacqueline Bisset
as Ellen
Cliff Robertson
as Mr. Burroughs
