Josh desidera diventare un tipo giusto come il fratello e pensa che darsi alla magia sia la soluzione. Drake gli spiega che non va bene e lo spinge a entrare nella squadra di football.
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È la " settimana della moda" , uno dei più grandi eventi dell'anno a New York, e, con sorpresa di tutti, questa volta Mad Style è stata scartata dalle selezioni.
Alla Mad Style si presentano le Pink, tre ragazze terribili che frequentano la stessa scuola di True. La ragazza è terrorizzata soprattutto da una di loro, Pinky e quando Amanda lo scopre, la assume.
Max è appena tornato da un viaggio in Africa e ha portato con sé una nuova scoperta segreta: un tessuto eco compatibile ricavato dalla corteccia dell'albero Matuba.
True riceve due biglietti per un ballo, e non sa chi dei suoi due amici portare con se', Lulu o Ryan. Ma anche Billy ha due biglietti e dice di voler invitare una ragazza che lavora alla Mad Style.
È la giornata annuale del ritiro aziendale a Mad Style, e il signor Madigan pensa, anziché fare un viaggio come al solito, di portare un luogo esotico all'interno dell'azienda.
Durante un pranzo dei dirigenti della Mad Style, True scopre che anche lei, come tutti i quadri, ha in dotazione una carta di credito aziendale per le spese inerenti il lavoro.
Negli anni '80 il signor Madigan, alla Mad Style, era socio con Simon Cristini, ma la loro collaborazione finì a causa dell'eterna, distruttiva, competizione tra i due.
L'attrice Jenna Lutrell vuole un abito da sera da indossare ad una serata vip, ed è True a disegnarglielo. Ma Jenna richiede continue modifiche e l'abito originale si trasforma in tutt'altra cosa...
True ha il compito di disegnare la linea skate firmata da Ryan Sheckler, famoso campione. Ryan, suo omonimo, impazzisce all'idea, ma non apprezza i modelli creati da True.
Lulu è stata invitata ad un ballo all'Accademia delle Belle Arti, e chiede a True se può disegnarle un abito per quell'evento.
Amanda viene invitata a una festa dei vecchi compagni di liceo e pensa di approfittarne per saldare un vecchio conto rimasto in sospeso con la ex compagna Emily.
True consegna un misterioso pacco, proveniente da Parigi, al signor Madigan. La consegna del pacco rende il signor Madigan molto triste.
Ryan scopre che il fidanzato di Amanda, Chad, a pranzo ha appuntamento con un'altra. Decide di seguirlo insieme a True.
La top model quindicenne Dakota North viene scelta come testimonial della linea di moda autunnale della Mad Style e True viene incaricata di farle compagnia.
Lulu, la migliore amica di True, nel ruolo di assistente, ne combina di tutti i colori mettendo a repentaglio la sua e la reputazione di True, al punto che Max le ordina di licenziarla.
Josh si offre volontario per dar da mangiare al cane e innaffiare le piante della signora Hayfer mentre è fuori città. Drake, che è il peggior alunno della signora Hayfer, vuole unirsi al fratello.
È il compleanno di Josh e Drake lo dimentica. Il ragazzo resta deluso dal comportamento del fratello ma quando Drake si rende conto della sua dimenticanza, decide di fargli una sopresa.
Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
Arrivati a Los Angeles i fratelli cercano immediatamente la sorella e mentre Drake va in albergo, Josh si reca alla toilette dove conosce Mitch che sta cercando disperatamente un artista musicale...
Walter e Audrey partono per una crociera di dieci giorni. Drake e Josh non vedono l'ora di avere la casa a loro disposizione dal momento che anche Megan andrà a Denver a trovare un'amichetta.
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