È il compleanno di Jimmy e True è alle prese con i preparativi della sua festa a sorpresa. Nel frattempo, però, deve destreggiarsi fra il lavoro che il Signor Madignan le ha affidato e l'esame di scuola guida.
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Nonostante il divieto per i dipendenti della Mad Style di stingere rapporti intimi fra colleghi, True accetta un invito a cena da parte di Jimmy.
Ryan ha una cotta per Kelsey, una sua compagna di scuola. Lulu e True consigliano a Ryan di entrare a far parte del gruppo di teatro della scuola, di cui fa parte anche Kelsey.
È il giorno della grande parata del Ringraziamento che, a New York segna l'inizio delle feste natalizie. Max vuole che ogni stilista di Mad Style abbia una nuova idea.
La quiete familiare in casa Madigan viene scossa dall'arrivo di un aiuto-bibliotecario che affianca Doris, e di una receptionist da urlo che sostituisce Oscar.
Al liceo di True è l'ora del " Programma Matricole" : a ogni studente " anziano" viene affidato un primino per aiutarlo ad ambientarsi nella nuova scuola.
True organizza un pigiama party, durante il quale scopre che tutti, da sempre, hanno fatto finta di perdere con lei al suo gioco da tavolo preferito per non incorrere nelle sue ire.
È il giorno di San Valentino. Per evitare una punizione dalla signorina Park, Lulu afferma che una Valentina appena ricevuta da Mickey J. è stata indirizzata alla signorina Park dal Prof. Jameson.
Max compie gli anni, ma non vuole nessun regalo. True pensa di regalargli una visita a sorpresa di Zio Cheswick. Ma la vera sorpresa l'avrà lei!
A causa del taglio di fondi alla scuola, il Preside Rukman ha eliminato la sezione Design. True decide allora di organizzare una raccolta fondi per ricavare del denaro e progetta un concerto.
Max si mangia per troppa ingordigia la pennetta con i compiti di scuola di True. Quando vanno insieme a spiegare l'accaduro alla Signora Park, Max viene messo in castigo.
L'intesa fra True e Justin comincia a incrinarsi per via dei vari impegni lavorativi del ragazzo e si spezza definitivamente quando True scopre che non è lui il romantico e misterioso " J" .
A scuola arrivano due nuovi studenti, la scontrosa Kyla e il simpatico Justin, che attira immediatamente l'attenzione di True.
True ce la mette tutta a prendere 10 e lode, ma nonostante l'ottima interrogazione riesce soltanto a prendere 10 meno.
Ricomincia la scuola. Lulu e True faticano a tenere il ritmo tra lezioni e lavoro. Il padre di True la mette alle strette: o prenderà un bel voto all'interrogazione o dovrà lasciare la casa di moda.
True e Amanda devono fare un casting per un servizio fotografico con modelli uomini, e Amanda si innamora a prima vista di un ragazzo davvero improponibile.
L'attrice Jenna Lutrell vuole un abito da sera da indossare ad una serata vip, ed è True a disegnarglielo. Ma Jenna richiede continue modifiche e l'abito originale si trasforma in tutt'altra cosa...
True ha il compito di disegnare la linea skate firmata da Ryan Sheckler, famoso campione. Ryan, suo omonimo, impazzisce all'idea, ma non apprezza i modelli creati da True.
Lulu è stata invitata ad un ballo all'Accademia delle Belle Arti, e chiede a True se può disegnarle un abito per quell'evento.
Amanda viene invitata a una festa dei vecchi compagni di liceo e pensa di approfittarne per saldare un vecchio conto rimasto in sospeso con la ex compagna Emily.
True consegna un misterioso pacco, proveniente da Parigi, al signor Madigan. La consegna del pacco rende il signor Madigan molto triste.
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