È la giornata annuale del ritiro aziendale a Mad Style, e il signor Madigan pensa, anziché fare un viaggio come al solito, di portare un luogo esotico all'interno dell'azienda.
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Mindy confessa a Josh di amarlo e, vista la reazione poco convinta mostrata dal fidanzatino, gli consiglia di riflettere durante il fine settimana prima di comunicarle i suoi sentimenti.
Josh si offre volontario per dar da mangiare al cane e innaffiare le piante della signora Hayfer mentre è fuori città. Drake, che è il peggior alunno della signora Hayfer, vuole unirsi al fratello.
È il compleanno di Josh e Drake lo dimentica. Il ragazzo resta deluso dal comportamento del fratello ma quando Drake si rende conto della sua dimenticanza, decide di fargli una sopresa.
Drake e Josh sono prigionieri della banda di Milo, Deegan e Brice. Dopo qualche tentativo di fuga fallito sembra che per i due ragazzi le cose si mettano davvero male.
Arrivati a Los Angeles i fratelli cercano immediatamente la sorella e mentre Drake va in albergo, Josh si reca alla toilette dove conosce Mitch che sta cercando disperatamente un artista musicale...
Walter e Audrey partono per una crociera di dieci giorni. Drake e Josh non vedono l'ora di avere la casa a loro disposizione dal momento che anche Megan andrà a Denver a trovare un'amichetta.
Drake e Josh ultimamente non fanno altro che litigare e Megan non riesce più a dormire di notte per il chiasso che fanno...
Drake e Josh decidono di ripagare Megan con la stessa moneta e di vendicarsi per i tanti scherzi subiti. La inducono così a pensare che gli alieni esistono davvero...
Vengono inaugurate le più grandi montagne russe al mondo, il 'Demonator' e Drake e Josh vogliono provarle la prima sera dell'apertura.
Un regista decide di girare la ricostruzione della vita di un pericoloso criminale che rapina cinema al Première e offre a Josh il ruolo da protagonista.
Drake si presenta come sempre in ritardo alla lezione della signora Hayfer che già lo detesta. La professoressa decide di punirlo.
Josh viene ammesso in un'associazione che permette agli studenti delle superiori di insegnare ai bambini più piccoli. Il ragazzo capita nella classe di Megan e viene subito preso in antipatia...
Josh e Drake sentono dei rumori che provengono dal garage. Vanno a controllare e trovano una pecora. Arriva Megan che racconta di averla comprata in rete e chiede ai ragazzi di tenerla nascosta.
Mindy invita Josh a cena per fargli conoscere i suoi genitori, ma le cose non vanno bene. Josh organizza un'altra cena a casa sua per cercare di impressionare i genitori di Mindy e rimediare.
Drake vorrebbe lasciare Kelly, la ragazza con cui sta uscendo, ma scopre che è la figlia della sua professoressa d'inglese che è pronta a vendicarsi con il ragazzo se lui farà soffrire la sua bambina.
Drake e Josh devono affrontare l'esame di guida e si stanno preparando, grazie anche all'aiuto del padre. Ma mentre Josh supera l'esame, Drake viene bocciato.
Drake deve partecipare alla gara di talento della scuola con il suo gruppo. Josh intanto va in televisione insieme al padre per presentare le previsioni del tempo. Ma Megan, gelosa, lo fa innervosire.
Al cinema dove lavora Josh si sta per tenere la premiere di un film di Hollywood che ha per protagonista Ashley Blake. Il ragazzo la adora e si offre di aiutare nell'organizzazione.
Drake ha un colpo di fulmine per Michelle ma Josh lo mette in guardia dicendogli che difficilmente cederà alle sue lusinghe. Drake però riesce ad ottenere un appuntamento.
Josh desidera diventare un tipo giusto come il fratello e pensa che darsi alla magia sia la soluzione. Drake gli spiega che non va bene e lo spinge a entrare nella squadra di football.
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