George tenta di portare Jenny in ospedale ma ormai il travaglio è cominciato e tenta di mettersi in contatto con Lionel a Boston per dirgli che il bambino sta per nascere.
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Ernie, il cugino di Florence, viene a farle visita e le chiede un prestito. Lei convince George a prestargli dei soldi ma quando Ernie lascia la città senza ripagarlo, Florence deve trovare una scusa per tenere segreta la cosa.
L'avventura in mare dei "ragazzi" fa venire voglia alle "ragazze" di passare loro una notte brava... In un locale di spogliarello maschile. Tom e George sono indignati quando scoprono dove sono Helen e Louise e si precipitano a recuperare le loro spose "in fuga".
Tom e George si salvano a nuoto dopo una tempesta in mare. Quando però giungono a riva si accorgono di essere su un'isola deserta e teme che i nativi non siano tanto amichevoli, specie se scoprono che è coinvolto in un progetto edilizio sulle loro terre.
Entusiasta dell'idea di rimanere per sempre alle Hawaii con Louise, George si rivolge a Tom per convincerla. Per cogliere il lato positivo del suo "nuovo" migliore amico Tom, George si unisce a lui in una barca a vela a noleggia e la coppia si ritrova presto in mezzo al mare senza esperienza di navigazione.
George cerca di vincere un appalto per i servizi di lavanderia di un hotel e quando il proprietario dell'albergo dimostra un debole per Florence, lui la spinge ad accettare il lavoro di direttrice delle domestiche per l'albergo.
George deve fare un elogio funebre per uno dei suoi impiegati, un uomo universalmente disprezzato.
George mente sulle sue risorse finanziarie per riuscire a entrare a far parte del club imprenditoriale più esclusivo di New York e si ritrova nei guai quando per sbaglio offre $100.000 al fondo edilizio del club.
George viene obbligato a cantare una canzone d'amore a Louise quando il suo regalo "in contanti" per San Valentino viene ritenuto "senza cuore".
George si gode la gloria dopo aver eroicamente salvato una vecchina da uno scippatore ed averlo catturato. Dovrà presto però evitare la ribalta quando lo scippatore evade e lo cerca per vendicarsi.
Louise e Florence scoprono che i nuovi inquilini sono membri del Ku Klux Klan. Quando Tom viene invitato ad una riunione di condominio, chiede a George di venire con lui, non sapendo che è una riunione del Klan.
Louise è addolorata quando viene a sapere che la casa dove è cresciuta sarà demolita. Allora fa un'ultima visita alla casa e ai ricordi che contiene. Si rivede bambina, ragazza e promessa sposa.
George e un suo rivale in affari competono in un torneo di bowling. Quando il migliore della sua squadra si ammala e lascia le semifinali, George deve affidarsi a Tom, che non gioca da 30 anni.
George deve apparire in un talk show su una TV locale ma la sua partecipazione è a rischio quando il presentatore ultranazionalista viene a sapere che George sostiene un rifugiato cubano.
Florence vuole di più dalla vita e allora ci prova scrivendo il copione di una soap opera basandosi su "Chi ha ucciso J.R." di "Dallas", con George nella parte del avido e cattivo.
George pretende dal padrone di casa più spazio per le sue lavanderie, col risultato di pestare i piedi a un buon amico. Tutti sono arrabbiati quando vengono a sapere che il loro ritrovo preferito, il bar di Charley, sparirà per dare più spazio a qualcuno... non sapendo che quel "qualcuno" è George.
George e Louise hanno splendidi progetti per il loro 30° anniversario fino a quando non litigano sull'onestà di George. Lui se ne va in albergo ed è solo sulla strada della tentazione.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
Una grande festa con tutti i suoi amici più cari è per George il modo perfetto per passare il suo 50° compleanno. Tutti però sembrano avere una scusa per rifiutare l'invito.
Quando Louise, Helen, Jenny e Florence escono, lasciano la neonata Jessica nelle mani di George, Tom e Lionel. Gli uomini credono che sia facile accudire una bambina ma scopriranno la dura realtà.
George si vanta di aver trovato il regalo perfetto per il bambino di Lionel e Jenny e non nota che quello di cui in realtà ha bisogno la coppia non si vende nei negozi.
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