Tutti sono curiosi di saperne di più sui propri antenati: chi erano, cosa facevano... Una volta Orso pensava a come potesse essere il suo progenitore. Per rispondere a questa domanda decide di inventare e costruire ... indovinate cosa? - una vera macchina del tempo! E, naturalmente, Masha non poteva farsi scappare una tale scoperta!
Sta piovendo fortissimo fuori e Orso sta per leggere un libro. È sicuro che Masha rimarrà a casa con un tempo così brutto. Ma, naturalmente, Masha si presenta alla porta e anche lei vuole leggere. Orso dà a Masha un libro di magia, per farla distrarre con la scatola del mago. Masha comincia a provare tutti i trucchi magici Orso che presto si rende conto di non aver avuto una grande idea. Per avere qualche tempo libero sulla lettura, l'Orso decide di nascondersi nella scatola del mago, ma Masha fa un trucco ancora più interessante
In guardia! Il frigorifero di Orso è in pericolo! Qualcuno è irrotto nella sua casa per rimanerci a vita ... ma Orso è pronto a tutto per difendere le sue scorte! Chiede aiuto, ma in realtà il tutto si trasformerà in una nuova storia intrigante ricca di inaspettate scoperte che conduce Masha ad alcune conclusioni peculiari!
Un bel giorno, quando tutti gli animali erano impegnati con le loro attività quotidiane, Masha decide di mostrare il suo affetto e qualche attenzione verso il suo maiale preferito. Come sempre, i suoi tentativi hanno effetti catastrofici per tutti quelli che la circondano. Cercando di fuggire dall'assistenza di Masha, gli animali si riuniscono a casa di Orso ed esprimono la loro indignazione per il comportamento della ragazza. Ma a Orso viene in mente la sua infanzia e ricorda a tutti quanto sia difficile - essere piccoli.
É la prima nevicata e Orso decide di insegnare a Masha come riconoscere le tracce di diversi animali. Masha è molto lontana dall'essere una brava studentessa e fa quasi impazzire Orso. Ma per sua grande sorpresa, lui si rende conto che alcune risposte di Masha non sono così sbagliate come sembravano.
Orso ha un bel problema: il suo giardino è infestato dai denti di leone! Mentre Orso tenta di estirpare le erbacce, Masha non capisce che senso abbia raccogliere dei fiori per poi buttarli via. Dopotutto, i denti di leone sono così belli!
La tecnologia a volte ci può dare una lezione umana, come in questa storia, che parla di due robot. Uno di loro viene presentato a Masha per il suo compleanno mentre l'altro, costruito da Orso perchè lo aiutasse nelle faccende, cerca di diventare il capo. Tutto si trasforma in un grande caos e solo un feeling inaspettatamente risvegliato tra i due robot mette le cose a posto.
Masha e Pinguino volano su Marte e da lì vanno dritti in mare aperto dalla Principessa Ranocchio e altre avventure attendono i due amici. Com'è possibile che tutto questo avvenga a casa di Orso?
Suonare in un quartetto non è così facile come sembra, soprattutto se i musicisti non vanno d'accordo. Di questo racconta a Masha il papà di Orso, venuto a trovare il figlio. Le mostra, inoltre, come era Orso da piccolo e le racconta le birichinate che faceva insieme a Orso rivale. Sarà cambiato qualcosa da allora? Lo scopriremo nella nuova puntata, in cui la musica unisce tutti.
Masha vuole giocare a nascondino, ma Orso ha in mente altri progetti. Sapendo che è impossibile non soddisfare i suoi desideri, accetta di giocare con lei. Come molti bambini Masha si nasconde semplicemente coprendo gli occhi con le mani e Orso così decide di nascondersi molto meglio. Sceglie i luoghi più incredibili. Ma Masha lo trova ogni volta e chiede di giocare con lei ancora e ancora nascondendosi coprendosi gli occhi.
Perché andare sempre solo a pesca quando il mondo è pieno di meraviglie da esplorare? Masha vuole fare tutto quello che Orso ha fatto da piccolo e lo convince a partire insieme per una grande escursione: sacco a pelo, bussola e provviste e via verso l'avventura! Paesaggi mozzafiato, montagne da scalare, temporali da cui ripararsi e veri vulcani in eruzione... dopo tutto ciò, non resterà che apprezzare una calma spedizione di pesca!
Il miglior rimedio alla noia è un bel gioco. E se si gioca a recitare in teatro, ancora meglio. Questo è quello che hanno deciso Masha, Dasha, Panda e Rosie. Però trovare un accordo su cosa mettere in scena non è così facile…
Orso si sveglia con l'arrivo della primavera. Durante un giro nella foresta, si imbatte in una bellissima femmina di orso. Si innamora subito di lei. Afferra alcuni fiori e cioccolatini e si precipita per invitarla ad un appuntamento. Naturalmente, Masha rovina tutti i suoi piani. L'Orso fa del suo meglio per sbarazzarsi della bambina che disturba il loro idillio. Infine, l'Orsa la nota ed esige una spiegazione. Orso cerca di giustificarsi, ma si trova di fronte a dover scegliere tra Masha e l'Orsa. Orso non riesce a decidersi ed in men che non si dica l'Orsa va via con un altro orso.
Orso ha un bel problema: il suo giardino è infestato dai denti di leone! Mentre Orso tenta di estirpare le erbacce, Masha non capisce che senso abbia raccogliere dei fiori per poi buttarli via. Dopotutto, i denti di leone sono così belli!
Masha vuole imparare a pattinare sul ghiaccio. Ma non c'è nessuno che le insegni perché Orso si è addormentato. Tuttavia, questo non la scoraggia affatto. Gli mette i pattini ai piedi e lo lancia verso lo stagno congelato, svegliandolo. Ora non ha altra scelta che insegnare alla ragazza impaziente come andare con i pattini sul ghiaccio.
Un furgone con le scimmiette è arrivato a casa di Orso. Le scimmiette invitano tutti i presenti a mattersi alla prova in un gioco di forza. Orso crede che vincerà facilmente il premio, ma le cose non vanno come sperato. Ora il forzuto della foresta non può fare a meno dell'aiuto dei suoi amici.
Sperando di ammaliare l'orsa, che ama giocare a tennis, Orso costruisce un campo da tennis nel cortile. L'orso himalayano vuole farsi vedere prima dell'orsa e rovina il piano. Masha decide di salvare la situazione sfidando l'orso himalayano in un torneo. Masha cerca di sviluppare la sua tecnica di gioco, ma presto si rende conto che il segreto della vittoria sta in qualcos'altro..
A volte tutto ciò che vuoi è sognare di viaggiare, soprattutto quando sei in punizione. In questo episodio, Masha ci porterà in italia e canterà con tutto il cuore.
Masha scopre tanti nuovi talenti in una volta sola e Orso decide di comprare un desideratissimo dispositivo - una nuova TV! Masha non può perdersi una così grande opportunità per dimostrare che l'approccio creativo risolve tutti problemi, soprattutto se il panda è pronto ad aiutarla!
Orso decide di raccogliere dei frutti di bosco per cucinare la marmellata. Questa idea è letteralmente del gusto di Masha. Lei prova tutto. In seguito, decide di giocare a fare l'astronauta mettendosi un vaso di vetro sulla testa. L'Orso cerca di tirar fuori la testa dal contenitore ma alla fine incastra la propria zampa all'interno dello stesso vaso. Trascorre la giornata tentando di liberare la mano.