Stanco degli infiniti giochi di Masha, Orso finge di essere malato in modo che la bambina lo lasci da solo. Ma la premurosa ragazzina vuole aiutare il suo amico. Dopo una serie di tentativi falliti, infine, riesce a curare Orso.
Masha ha una cugina che si chiama Dasha. Una volta Dasha decide di venire a trovarla. Anche se sembrano molto simili, sono così diverse! A differenza di Masha, Dasha è una ragazza rigorosa e responsabile. Masha non vede l'ora di raccontare di lei ad Orso, così lo vanno a trovare. Ecco dove la storia diventa ancora più interessante ....
Orso ricorda i suoi successi passati nel circo e riproduce alcuni dei suoi trucchi sul monociclo. Purtroppo scivola e cade sulla testa. All'improvviso tutto quello che lo riguarda inizia ad assomigliare sospettosamente a Masha e al suo comportamento infantile.
Masha ama le favole e naturalmente pensa che ognuna debba finire con un lieto fine, anche se tutto è negativo! Questa è la storia.. Orso sta ancora tentando di consuistare il cuore dell'Orsa e ha trova una vecchia gondola in fondo al lago della foresta. Orso decide di aggiustarla ed invita l'Orsa per un giro romantico! Nessuno si sarebbe mai immaginato che questa storia si sarebbe perfettamente combinata con il nuovo hobby di Masha - il teatro coi burattini.
Quando sei in compagnia dei tuoi migliori amici, l'avventura è sempre dietro l'angolo! Stavolta Masha e i suoi fedeli compagni si imbarcano in un fantastico viaggio alla ricerca dell'isola del tesoro. Quali sfide dovranno affrontare i coraggiosi condottieri?
Orso va a pescare. Con calma lancia la sua canna da pesca ma, appena il primo pesce inghiotte l'esca, Masha appare e trasforma un piacevole pomeriggio di pesca in un incubo. Orso fa anche una canna da pesca per Masha, per intrattenerla, e lei immediatamente cattura un pesce dorato!
La tecnologia a volte ci può dare una lezione umana, come in questa storia, che parla di due robot. Uno di loro viene presentato a Masha per il suo compleanno mentre l'altro, costruito da Orso perchè lo aiutasse nelle faccende, cerca di diventare il capo. Tutto si trasforma in un grande caos e solo un feeling inaspettatamente risvegliato tra i due robot mette le cose a posto.
Questa è la storia della Volpe, del Gatto e del Gallo. La furba volpe voleva ingannare il gatto per mangiare il gallo e tenersi un mattarello. Non importa come la volpe avesse cercato di fregare il Gatto, ha negato di consegnare il mattarello\ alla Volpe. Per insegnarle una lezione, il Gatto si mise in una borsa da solo e quando la Volpe lo aprì per mangiare il Gallo, il Gatto saltò fuori da essa e la spaventò. Il punto della trama è che "se stai bene non cerchi di meglio".
Questa è una storia su di un piccolo ma coraggioso ragazzo. La morale del racconto è che non importa quanto tu sia grande e grosso, non dovresti mai offendere i più piccoli. Perché potresti anche incontrare un ragazzo piccolino capace di sconfiggere qualsiasi "gigante".
C'era una volta una donna che aveva tre figlie – due erano sue e la terza era una figliastra di nome piccola Havroshechka. La donna amava molto le sue figlie ma odiava la figliastra che era costretta a lavorare fino all'alba. Non importava quanto intensamente avessee cercato di compiacere la matrigna, lei era inavvicinabile. Un giorno la matrigna la mandò via di casa, ma, per fortuna, ogni medaglia ha anche il suo rovescio! La piccola Havroshechka incontrò il suo principe e vissero felici e contenti!
Masha racconta la sua versione della fiaba sulla povera ragazza di nome Cenerentola. Cenerentola aveva sempre vissuto con la sua matrigna, che la costringeva a lavorare fino all'alba. Un giorno, la matrigna chiese a Cenerentola di rompere tre sacchi di noci. La povera ragazza non sarebbe mai riuscita a spaccare tutte le noci, ma una fata apparve di fronte a lei. Per magia, la fata fece comparire Schiaccianoci, che aiutò Cenerentola a spezzare tutte le noci molto velocemente. La ragazza era così contenta che portò con sé lo Schiaccianoci al ballo organizzato nel palazzo reale. Lo Schiaccianoci aiutò il re a salvare il palazzo dai topi e Cenerentola gli era così grata che gli diede un bacio sulla guancia. In questo preciso istante lo Schiaccianoci si trasformò in un bel principe! La morale della storia è che non dovremmo giudicare gli altri dal loro aspetto.
C'era una volta un villaggio ed un uomo, che viveva in questo villaggio. Un orso si era sistemato in una impervia foresta lì vicino. L'Orso chiese all'uomo se potesse offrirgli alcune prelibatezze da mangiare. L'uomo diede all'Orso due opzioni: le cime o le radici. L'Orso decise di prendere le cime. L'uomo fece crescere una rapa e diede le cime all'orso, ma erano insipidi. L'Orso chiese all'uomo di assaggiarla. Lui acconsentì a condizione che l'Orso lo aiutasse nei campi e che allontanasse le mosche. Inseguendo le moshe, l'Orso colpì accidentalmente l'uomo sul naso. L'Orso spaventato corse via nella foresta, arraffando tutte le rape. Da allora, la gente usa dire "rimanere con un palmo di naso".
Sta piovendo fortissimo fuori e Orso sta per leggere un libro. È sicuro che Masha rimarrà a casa con un tempo così brutto. Ma, naturalmente, Masha si presenta alla porta e anche lei vuole leggere. Orso dà a Masha un libro di magia, per farla distrarre con la scatola del mago. Masha comincia a provare tutti i trucchi magici Orso che presto si rende conto di non aver avuto una grande idea. Per avere qualche tempo libero sulla lettura, l'Orso decide di nascondersi nella scatola del mago, ma Masha fa un trucco ancora più interessante
La Tigre circense fa visita al suo vecchio amico Orso. Questo baffuto gattone a strisce è sconcertato dal comportamento di Masha e cerca di far di tutto per sbarazzarsi di lei. Tuttavia, cambia idea quando si perde nella foresta e Masha lo salva nel bel mezzo della notte.
Ah, l'amore, l'amore! Orso prepara un regalo per Orsa e sogna di conquistare il cuore della sua bella. Ma c'è anche Masha! Fino a che punto, il solito disastro creato dalla bimba interferirà negli affari di cuore di Orso?
Masha vuole un animale domestico: un riccio. Ma il riccio non è della stessa opinione e scappa via. Che riccio cocciuto. Ma Masha è ancora più cocciuta! Lui scappa, lei lo acchiappa. Lui scappa ancora, lei lo acchiappa ancora. E così via, finché alla fine a casa sua non trova... una sorpresa! Guarda l'episodio e scopri di che sorpresa di tratta!
La palla è in campo, i giocatori sono schierati, Orso è sulla poltrona a tifare per la sua squadra preferita. Ma Masha si annoia ad aspettare un goal. Perché attendere quando c'è una squadra in cortile e tutti bramano per segnare?
Chi vorrebbe una macchina nuova? Veloci, mettetevi in fila! Perché? Perché nel nuovo episodio 55 ci sono un sacco di cose inaspettate che accadono nella foresta: Masha diventa un meccanico alle prime armi, i lupi, che ovviamente decidono di cambiare lavoro, diventano dei tassisti... ok, ok.. la smettiamo di anticipare.. guardatelo voi stessi!
La primavera è arrivata, gli uccellini sono arrivati! Ma un piccione si stabilisce nella casetta per gli uccelli vicino alla casa di Orso, e Masha, ovviamente, è più che felice di attirarlo e accarezzarlo, facendone il suo nuovo animale domestico. Non importa quanto Orso provi a cacciare l'inquilino indesiderato, lui torna sempre come un boomerang! Chi vincerà questa storia primaverile?
Masha vorrebbe dei dolci, ma prima deve trasformare la cucina di Orso in una fabbrica di caramelle. Come tutti sappiamo, una vita così dolce significa problemi e presto a Masha viene mal di denti. C'è una lezione per tutti i bambini che amano i dolci - prenditi cura dei tuoi denti!