La Tigre, vecchia amica circense di Orso, va a fargli visita. Cosa c'è di più meraviglioso di un'appassionante partita a scacchi con il tuo migliore amico? Ma Masha ha un'idea diversa di divertimento. Attenzione! È l'ora di un trucco magico!
Orso ricorda i suoi successi passati nel circo e riproduce alcuni dei suoi trucchi sul monociclo. Purtroppo scivola e cade sulla testa. All'improvviso tutto quello che lo riguarda inizia ad assomigliare sospettosamente a Masha e al suo comportamento infantile.
In un giorno d'inverno il pinguino viene a far visita ad Orso. Lui cerca di intrattenerlo e si coinvolgerlo in varie attività, ma il pinguino trascorre la maggior parte del tempo a giocare con Masha. Per svariate volte, Orso non è in grado di ottenere l'attenzione del pinguino e si infastidisce. Masha lo nota e ha un'idea per risolvere questo problema.
Orsa fa vedere a Masha una rivista glamour e ora Orso è obbligato a trasformare la sua casa in un salone di bellezza. Preparatevi ad imparare questa lezione: tutto deve essere fatto con un senso di proporzione, specialmente quando si tratta di bellezza.
Masha vuole imparare a pattinare sul ghiaccio. Ma non c'è nessuno che le insegni perché Orso si è addormentato. Tuttavia, questo non la scoraggia affatto. Gli mette i pattini ai piedi e lo lancia verso lo stagno congelato, svegliandolo. Ora non ha altra scelta che insegnare alla ragazza impaziente come andare con i pattini sul ghiaccio.
La palla è in campo, i giocatori sono schierati, Orso è sulla poltrona a tifare per la sua squadra preferita. Ma Masha si annoia ad aspettare un goal. Perché attendere quando c'è una squadra in cortile e tutti bramano per segnare?
Suonare in un quartetto non è così facile come sembra, soprattutto se i musicisti non vanno d'accordo. Di questo racconta a Masha il papà di Orso, venuto a trovare il figlio. Le mostra, inoltre, come era Orso da piccolo e le racconta le birichinate che faceva insieme a Orso rivale. Sarà cambiato qualcosa da allora? Lo scopriremo nella nuova puntata, in cui la musica unisce tutti.
Orso riceve la visita di un vecchio amico, che porta con sé un gioco fantastico: il biliardo. Ogni scusa è buona per divertirsi e fare una gara! Tuttavia il gioco si complica quando entra in gioco Masha, capace di confondere e di cambiare le carte in tavola. Ma chi sarà il miglior giocatore di questa appassionante gara? Scoprite la risposta nella nuova puntata!
Masha sogna una vita da re: un palazzo di lusso, un'automobile chic. Sogna di dare ordini e farsi rispettare da tutti gli abitanti della foresta. Sogna di comandare. Ma dove porteranno questi sogni e cosa significa davvero "vivere da re"? Lo scopriremo nella nuova puntata...
Ah, l'amore, l'amore! Orso prepara un regalo per Orsa e sogna di conquistare il cuore della sua bella. Ma c'è anche Masha! Fino a che punto, il solito disastro creato dalla bimba interferirà negli affari di cuore di Orso?
Orso dopo aver sognato di vincere il premio come miglior pescatore, si prepara per una fantastica giornata di pesca, ma quando sta per uscire trova Masha in salotto che, invece, ha voglia di passare una giornata a base di arte e creatività. Iniziano una serie di sfide, ma alla fine Orso riuscirà comunque ad andare a pescare. Mentre Masha darà fondo a tutta la sua fantasia.
Orso ha fatto un nuovo acquisto: ha comprato una moto! Ora che è un affascinante motociclista, ha in programma di fare colpo su Orsa, ma a lei non sembra piacere molto, mentre la sempre allegra Masha, non riesce proprio a non stare in sella! Come sempre, tutto sarà sottosopra, anche in senso letterale!
Orso decide di allestire una grande lavanderia nel suo cortile, senza avere idea che presto avrebbe dovuto tirar fuori Masha da una pozzanghera e da un barattolo di marmellata. E non è tutto -Orso deve mettersi a cucire nuovi vestiti ogni volta che Masha si bagna o si sporca.
Cosa vuoi diventare da grande? La risposta a questa domanda è una delle cose più difficili da trovare per un bambino, Masha compresa. Orso la convince che in ogni caso l'importante è rimanere se stessi.
Cosa ci vuole per trasformare un viaggio normale in un grande viaggio? Un orso, una borsa da viaggio e... una Masha. Tuttavia, non sono fatti per viaggiare molto lontano insieme...
C'era una volta un uomo molto anziano che viveva con sua moglie. Erano molto soli perché non avevano né figli né nipoti. Così, il vecchio decise di fabbricare un toro fatto di paglia da regalare a sua moglie. Per evitare che cadesse a pezzi, l'uomo lo sigillò con la resina. Il toro di paglia fece molta compagnia ai due vecchi! Il morale della storia è che ogni cosa può essere utile e preziosa.
Questo racconto educativo ci insegna che la prudenza non dovrebbe mai essere ignorata. Mamma capra va a raccogliere cavoli, lasciando i suoi sette figli da soli a casa. Un lupo affamato tenta di entrare in casa imitando la voce di mamma Capra per ingannare i piccoli agnellini. Riesce a darla a bere a sei di loro, ma il settimo, il più piccolo, riesce a nascondersi nel forno. Il Lupo cerca di entrare in casa attraverso il camino, ma ecco che arriva Mamma capra che trova il suo settimo figlio. Accende la stufa e il Lupo si scappa nella foresta con la coda bruciata. Gli altri sei agnellini tornano a casa e finalmente la famiglia si riunisce.
La tana di una volpe era fatta di ghiaccio, mentre quella di un coniglio di legno. Quando arrivò la primavera, la tana della volpe si sciolse, così decise di trasferirsi nella tana del coniglio e cacciarlo fuori dalla sua stessa casa. Il coniglio chiese aiuto al cane e al lupo. All'inizio erano volenterosi ad aiutarlo, ma la volpe era intelligente e li invitò a vivere con lei nella tana, cosicchè il coniglio rimanesse senza rifugio. Perciò il coniglio chiese aiuto all'orso. Senza dubbio, l'orso avrebbe preferito sistemarsi con la volpe nella sua tana, ma lei non lo aveva invitato, così vi entrò e la distrusse. Questa storia ci insegna una verità semplice ma importante: "Tratta gli altri come vorresti essere trattato tu".
Masha racconta la fiaba "Il guardiano dei Porci", con una morale inaspettata: anche le cose più costose non nobilitano l'essere umano. La storia racconta di una Principessa capricciosa che amava talmente tanto i giocattoli che li preferiva agli esseri viventi. Il Principe decise di dare una lezione alla principessa: si trasformò in un guardiano di porci e vendette la sua giara magica alla Principessa. Non era una pentola normale, poteva cucinare tantissima polenta, oltre ogni immaginazione! Era così eccitata nell'avere un nuovo giocattolo che non aveva nemmeno chiesto al guardiano l'incantesimo per far sì che la giara smettesse di cucinare polenta, quindi dovette scusarsi con il Principe e iniziare a essere più perspicace.
Con l'inizio di settembre, Masha, come tutti i bambini, vuole andare a scuola e chiede a Orso di costruirgliene una. Con entusiasmo Orso completa il compito e il giorno dopo Masha si siede alla scrivania nuova e cerca di comportarsi come uno studente attento..ma finisce per portare Orso alla follia assoluta.