George e Tom litigano su chia sia più in forma, allora concordano di partecipare alla maratona in Central Park. Louise e Helen dubitano che riescano appena a superare gli allenamenti.
George racconta una favola a Jessica per farla addormentare e tutto viene trasformato nel fantastico mondo medievale dell'Impero dei Jefferson dove Re George combatte contro il Cavaliere Nero dell'Inflazione. Il destino dell'intero impero è in bilico. La frustrazione di George nel non riuscire a far quadrare i conti contro i prezzi in continuo aumento vengono raccontati da questa allegoria che vede il Re George e la Regina Louise regnare a corte con Il Barone Giorno e Lady Notte (Tom e Helen), il Principe Lionel, la Principessa Jenny e Bentley il buffone, mentre l'inflazione scuote le mura del castello.
George pretende dal padrone di casa più spazio per le sue lavanderie, col risultato di pestare i piedi a un buon amico. Tutti sono arrabbiati quando vengono a sapere che il loro ritrovo preferito, il bar di Charley, sparirà per dare più spazio a qualcuno... non sapendo che quel "qualcuno" è George.
George e Louise hanno splendidi progetti per il loro 30° anniversario fino a quando non litigano sull'onestà di George. Lui se ne va in albergo ed è solo sulla strada della tentazione.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
George ha bisogno di una nuova trovata per la sua attività e allora decide di assumere Walter, un artista, per creare uno spot animato. Il lavoro di Walter con George è però a rischio quando Louise copre che Walter non sa leggere.
Louise e George guardano delle vecchie foto e ricordano quando George aprì il primo negozion nel 1968. In un flashback, George lotta per superare i pregiudizi e mettere da parte il suo orgoglio per ottenere un prestito.
George ha bisogno di una nuova trovata per la sua attività e allora decide di assumere Walter, un artista, per creare uno spot animato. Il lavoro di Walter con George è però a rischio quando Louise copre che Walter non sa leggere.
Una grande festa con tutti i suoi amici più cari è per George il modo perfetto per passare il suo 50° compleanno. Tutti però sembrano avere una scusa per rifiutare l'invito.
Quando Louise, Helen, Jenny e Florence escono, lasciano la neonata Jessica nelle mani di George, Tom e Lionel. Gli uomini credono che sia facile accudire una bambina ma scopriranno la dura realtà.
George si vanta di aver trovato il regalo perfetto per il bambino di Lionel e Jenny e non nota che quello di cui in realtà ha bisogno la coppia non si vende nei negozi.
George tenta di portare Jenny in ospedale ma ormai il travaglio è cominciato e tenta di mettersi in contatto con Lionel a Boston per dirgli che il bambino sta per nascere.
Nonostante le proteste, George viene reclutato per aiutare Jenny nel suo corso per il parto naturale. I problemi veri iniziano però dopo lezione quando a Jenny iniziano le doglie e George diventa isterico nella prima parte di questa storia in due episodi. La gioia dei Jefferson e dei Willis per l'arrivo del nipotino viene rovinata dalla notizia che il nuovo lavoro di Lionel farà trasferire Jenny a Boston.
Quando gli amici delle superiori di Helen fanno sentire Tom fuori posto a casa sua, egli compie l'errore di rivolgersi a George per consiglio.
I tentativi di George di uscire da un vernissage lo mettono in guai seri e finisce in manicomio dove impazzisce cercando di convincere tutti che è sano di mente. L'unico in grado di aiutarlo è un altro internato.
Jeannie diventa la segretaria del generale Peterson sperando di convincerlo a far promuovere Tony. Tuttavia, sorgono complicazioni quando Jeannie è spospettata di essere una spia per non aver passato un controllo di sicurezza.
Jeannie rimanda Tony indietro nel tempo sulla nave da pirati del Capitano Kidd. Tony diventa capitano e gli viene ordinato di uccidere la prigioniera, Lady Diane Nelson. Tony capisce che quella è la sua bis-bis-bisnonna.
Tony e Roger stanno cercando un modo di ridurre le dimensioni dei componenti di un missile allora Jeannie rimpicciolisce Tony che si ritroverà attaccato da un gatto.
Jeannie crea un sosia di Sammy Davis Jr. per aiutare Tony a prepare una festa per il Gem. Peterson.
Roger scopre la data di nascita di Jeannie con il computer della NASA, ma viene mandato in Alaska da Bellows prima di avere la possibilità di dirlo a Tony. Tony convince Jeannie a non sparire prima che Roger torni e nel frattempo le organizza una festa.