Ryan ha una cotta per Kelsey, una sua compagna di scuola. Lulu e True consigliano a Ryan di entrare a far parte del gruppo di teatro della scuola, di cui fa parte anche Kelsey.
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Drake vorrebbe lasciare Kelly, la ragazza con cui sta uscendo, ma scopre che è la figlia della sua professoressa d'inglese che è pronta a vendicarsi con il ragazzo se lui farà soffrire la sua bambina.
Drake e Josh devono affrontare l'esame di guida e si stanno preparando, grazie anche all'aiuto del padre. Ma mentre Josh supera l'esame, Drake viene bocciato.
Drake deve partecipare alla gara di talento della scuola con il suo gruppo. Josh intanto va in televisione insieme al padre per presentare le previsioni del tempo. Ma Megan, gelosa, lo fa innervosire.
Al cinema dove lavora Josh si sta per tenere la premiere di un film di Hollywood che ha per protagonista Ashley Blake. Il ragazzo la adora e si offre di aiutare nell'organizzazione.
Drake ha un colpo di fulmine per Michelle ma Josh lo mette in guardia dicendogli che difficilmente cederà alle sue lusinghe. Drake però riesce ad ottenere un appuntamento.
Josh desidera diventare un tipo giusto come il fratello e pensa che darsi alla magia sia la soluzione. Drake gli spiega che non va bene e lo spinge a entrare nella squadra di football.
Drake si scopre che il fratello ha un vero e proprio talento naturale nel biliardo. Grazie a un'idea di Megan, Drake decide di sfruttare le capacità di Josh per ricavarne un profitto.
Josh viene assunto a lavorare al cinema premiere che adora, ma ben presto si trova in competizione con il fratello Drake. Il giovane non ha però la sua stessa voglia e lo stesso entusiasmo.
Josh e Drake scommettono rispettivamente di non giocare più ai videogame e di non mangiare più schifezze. Chi perde dovrà tingersi i capelli di rosa. Anche mamma e papà scommettono su chi vincerà.
Drake vince dei biglietti per il concerto degli Zero Gravity. Oltre a questi e a un pass per il backstage, gli viene regalata una chitarra autografata dal cantante del gruppo ma Josh combina un guaio.
Audrey, Walter e Megan si preparano a partire per il weekend e Drake e Josh già pregustano due giorni di libertà ma i loro sogni vengono infranti quando scoprono che la nonna verrà a stare da loro.
Josh ha una cotta per una sua compagna, Kathy, ma quando deve rivolgerle la parola balbetta e dice tante assurdità. Drake decide di aiutarlo, ma Josh racconta una bugia e complica la situazione.
Josh e Drake decidono collaborare ad un progetto per la scuola e realizzare un video musicale. Drake vuole che partecipi anche la sua nuova ragazza che però sembra un po' troppo interessata a Josh.
Dal museo del Perù viene misteriosamente rubata una pietra preziosa. Approfittando delle nozze tra Amanda e Brock, True parte con Lulu alla volta del Perù.
True, Lulu e Max sono tenuti prigionieri da Karl Gustav nella sua tenuta a Parigi. Egli vuole che il team creativo disegni il più bel vestito del mondo per la figlia.
La fede nuziale della moglie di Max ha una crepa. True si offre di portarla a riparare prima che la moglie Doris se ne possa accorgere.
Alla Mad Style non funziona più l'aria condizionata. Fa molto caldo e Max vuole che True lavori su un nuovo design di cappotti invernali.
True deve presenziare a scuola, in occasione del "giorno del lavoro dopo la scuola" e vuole chiedere a Max di accompagnarla come ospite e relatore.
True è pronta a presentare il suo ultimo modello al signor Madigan e ostenta sicurezza, perché il capo ha sempre apprezzato le sue creazioni. Il signor Madigan sembra essere entusiasta del vestito.
A True viene affidato il compito di disegnare l'abito per un principe. Quando la ragazza si reca al suo palazzo per prendergli le misure, scopre che il principe Gabriel non è mai uscito di casa!
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