Sam verspricht Barkeeper Woody, für ihn eine 1000 Dollar-Wette beim Buchmacher zu plazieren. Tatsächlich bringt die Wette 10.000 Dollar Gewinn ein. Das Peinliche ist nur: Sam hat gar nicht erst gesetzt.
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Jack, ein alter Verehrer von Diane, taucht im Cheers auf. Diane hatte ihn in Europa kennengelernt, nachdem die Affäre mit Frasier beendet war. Nun ist Jack enttäuscht: Er findet, Diane sei langweilig und fade geworden.
Carla ist aufgeregt: Die Showtruppe, bei der sie früher mit Nick getanzt hat, veranstaltet ein Tanzturnier. Alle ehemaligen Mitglieder sind eingeladen. Den Siegern winken 500 Dollar und eine Reise nach Hawaii. Nick ist bereit, mit ihr dorthin zu gehen.
Sams Freundinnen werden immer jünger. Er will damit allen beweisen, wie fitt er noch ist. Deshalb geht er auch mit Woody zum Sport. Dabei verletzt er sich. Heimlich begibt er sich in ein Krankenhaus. Dort baggert er pausenlos die Schwestern an.
Norm soll befördert werden. Für den Posten gibt es einen weiteren Anwärter. Dieser hat allerdings ein Verhältnis mit der Frau vom Chef. Norm überlegt, dieses Wissen für sich zu nutzen. Aber die Cheers-Mannschaft appelliert an seine Anständigkeit.
Frasier kann bei den Frauen einfach nicht landen. Sam und seine Stammgäste werden wieder einmal Zeuge einer derben Abfuhr für den Armen. Sie beschließen, ihm zu helfen. Eine Ehemalige von Sam wird ins Cheers bestellt und mit Frasier bekanntgemacht.
Cliff Postbote des Jahres. Beim großen Postbotenball soll er seine Auszechnung erhalten. Dazu braucht er eine passende weibliche Begleitung. In seiner Verzweiflung überredet er Clara. Die lässt sich den kleinen Gefallen aber einiges kosten.
Dianes Ex-Verlobter Frasier verkommt immer mehr. Um ihm zu helfen, denken sich Sam und Diane etwas aus: Sam soll Frasier vorspielen, er leide unter Depressionen. So kann Frasier sein Selbstvertrauen als Seelenarzt wiedererlangen.
Im Cheers treibt sich seit einiger Zeit ein mysteriöser Mann herum: Er sitzt den ganzen Tag nur da und beobachtet die Leute. Langam werden alle unruhig. Ist der Fremde gar ein Spitzel?
Im Fernsehen werden gebrauchte Sachen von Prominenten für einen guten Zweck versteigert. Sam steuert sein Baseballtrikot der Boston Red Sox bei. Er ist sicher, dass es weggehen wird wie die warmen Semmeln. Doch das Ding erweist sich als Ladenhüter.
Sam verspricht Barkeeper Woody, für ihn eine 1000 Dollar-Wette beim Buchmacher zu plazieren. Tatsächlich bringt die Wette 10.000 Dollar Gewinn ein. Das Peinliche ist nur: Sam hat gar nicht erst gesetzt.
Diane soll für die Uni eine Arbeit zum Thema ,,Menschliche Sexualität" schreiben. Dafür nimmt sie sich Sam als Beispiel. Aus ihrer eigenen Erfahrung entsteht eine Fallstudie über einen notorischen Aufreißer und Don Juan. Sam ist davon begeistert.
Sam hat wieder einmal eine neue Flamme, Claudia. Sie ist hübsch, witzig und gebildet. Auch Diane freundet sich mit ihr an. Claudia überredet Sam, Diane mit zum Essen zu nehmen.
Das Team vom Cheers hat gegen eine andere Kneipe ein Baseballspiel verloren. Der Besitzer der Konkurrenzbar bietet Revanche in einer beliebigen Sportart nach Wahl an.
Nick, Carlas Ex-Ehemann, kommt eines Abends völlig fertig ins Cheers: sein blondes Dummchen Loretta hat ihn sitzen gelassen. Nun steht er ohne einen Cent da. Sam gibt ihm einen Putzjob im Cheers.
Mädchen und Männersport – so lauten Sams Hauptinteressen. Doch als er die attraktive Reporterin Paula kennen lernt, will er dieser imponieren: Plötzlich brilliert Sam mit gebildeten Kommentaren zu Kunst und Kultur.
Sam wird mit einer Wette konfrontiert, an die er sich nicht mehr ganz erinnern kann: Vor einem Jahr hatte er gewettet, dass er die Schauspielerin Jacqueline Bisset heiraten werde – sonst würde sein Wettpartner Eddie das Cheers bekommen.
Cliff ist krank. Gerne nimmt er Norms Angebot an, die Post für ihn zuzustellen. Leider wird der Aushilfsbriefträger von der Polizei geschnappt. Die beschuldigt ihn, die Briefe gestohlen und das Postgeheimnis gebrochen zu haben.
Sam hat sich entschlossen, zusammen mit Coach seinen High-School-Abschluss nachzumachen. Er hat überraschend gute Noten. Diane merkt als erste, dass er sie vor allem für außerschulische Leistungen mit der attraktiven Lehrerin bekommt.
Sam nimmt an einer Sportveranstaltung zu Wohltätigkeitszwecken teil. Das gegnerische Team besteht aus ehemaligen Schönheitsköniginnen. Sam nimmt das Ganze etwas zu ernst: Er spielt das schwache Geschlecht in Grund und Boden – und bekommt Ärger mit Diane.
Diane bereist mit Frasier Europa. Sie hinterlässt auf Sams Anrufbeantworter die Nachricht, dass sie am nächsten Tag in Florenz heiraten wird. Wenige Stunden später sitzt Sam im Flieger: Er glaubt, Diane vor einer großen Dummheit bewahren zu müssen.
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