I Willis ancora alle Hawaii minacciano di rovinare le vacanze a George. La sua pressione alta inizia a calare convincendolo che potrebbe essere salutare restare per sempre alle Hawaii. Florence sta per avverare quanto previsto dal suo oroscopo sul vero amore, George ha una buona occasione d'investimento.
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Florence è entusiasta del suo nuovo lavoro e del nuovo ufficio ma scoprirà presto anche i lati negativi del mestiere quando dovrà prendere delle decisioni che non le si addicono.
George cerca di vincere un appalto per i servizi di lavanderia di un hotel e quando il proprietario dell'albergo dimostra un debole per Florence, lui la spinge ad accettare il lavoro di direttrice delle domestiche per l'albergo.
George deve fare un elogio funebre per uno dei suoi impiegati, un uomo universalmente disprezzato.
George mente sulle sue risorse finanziarie per riuscire a entrare a far parte del club imprenditoriale più esclusivo di New York e si ritrova nei guai quando per sbaglio offre $100.000 al fondo edilizio del club.
Per il suo compleanno, Louise è intristita dalla notizia che un "mostro senza cuore" ha intenzione di costruire sull'unico campo giochi del quartiere. La tristezza diventa rabbia quando scopre che quel "mostro" altri non è che il marito George.
George deve badare a un cane nel fine settimana e subito pensa a trasformare questa incombenza in un vantaggioso affare non pensando però che fare il dog sitter può diventare una questione di vita o di morte.
Temendo di essere dimenticato, George è determinato a morire da vera leggenda e a far vivere il suo nome per sempre.
La nuova carriera di Florence va in fumo come l'hotel e pensa tutta felice di poter tornare dai Jefferson credendo che gli abbiano salvato il posto. Scoprirà tuttavia di essere già stata sostituita.
George è sconvolto quando viene a sapere che un incendio ha devastato il suo negozio di Brooklyn ma lo rissoleva Tom che gli dice che l'assicurazione coprirà i danni.
Con Florence che ormai lavora in albergo, Carmen, la sostituta a casa Jefferson, rimangono i problemi con George. Louise cerca di aiutarla raccontandole di come Florence si comportava con lui.
George crede di avere trovato la nuova cameriera perfetta, una educata signora tutta pizzi inamidati, ma Louise ha la sua candidata.
Quando vede che gli è spuntata la pancetta e inizia a stempiarsi, George è convinto di non essere più attraente e allora Louise cerca di tirargli su il morale. Il suo gesto romantico tuttavia quasi le si ritorce contro quando George capisce fischi per fiaschi.
Quando Lionel si separa da Jenny, George escogita un sistema per farli andare da un consulente matrimoniale per cercare di rimetterli assieme. Tuttavia, non è preparato per il consiglio estremo che ha in serbo il consulente.
I Jefferson e i Willis rimangono scioccati nell'apprendere che il matrimonio dei figli va a rotoli e che Lionel non vuole più dormire sotto lo stesso tetto. Allora organizzano un incontro con Lionel e Jenny per discutere i loro problemi ma con scarsi risultati.
George e un suo rivale in affari competono in un torneo di bowling. Quando il migliore della sua squadra si ammala e lascia le semifinali, George deve affidarsi a Tom, che non gioca da 30 anni.
George deve apparire in un talk show su una TV locale ma la sua partecipazione è a rischio quando il presentatore ultranazionalista viene a sapere che George sostiene un rifugiato cubano.
Florence vuole di più dalla vita e allora ci prova scrivendo il copione di una soap opera basandosi su "Chi ha ucciso J.R." di "Dallas", con George nella parte del avido e cattivo.
George si fa prendere la mano nella sua parte di Babbo Natale per gli orfani al Centro e gli promette che avranno "tutto" quello che vogliono per Natale. George non ha alcun problema a soddisfare le richieste dei bambini, fino a quando uno di questi non fa una richiesta alquanto difficile da soddisfare: avere i genitori.
George e Lionel fanno partecipare Jessica in un concorso per neonati senza dire niente ai genitori e la perdono anche. George deve fermare Lionel e Jenny mentre Louise cerca di recuperare Jessica e tenere segreta la loro scappatella.
Ernie, il cugino di Florence, viene a farle visita e le chiede un prestito. Lei convince George a prestargli dei soldi ma quando Ernie lascia la città senza ripagarlo, Florence deve trovare una scusa per tenere segreta la cosa.
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