Josh e Drake scommettono rispettivamente di non giocare più ai videogame e di non mangiare più schifezze. Chi perde dovrà tingersi i capelli di rosa. Anche mamma e papà scommettono su chi vincerà.
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Lulu, la migliore amica di True, nel ruolo di assistente, ne combina di tutti i colori mettendo a repentaglio la sua e la reputazione di True, al punto che Max le ordina di licenziarla.
Sta per arrivare il proprietario della più grande catena di negozi di abbigliamento d'Islanda e Max chiede ad Amanda e True di creare un modello in grado di accaparrarsi il cliente.
True Jackson, quindici anni, viene assunta dal designer Max Madigan che la nota mentre vende panini scaduti all'interno del distretto della moda e la nomina Vice Presidente della linea giovanile.
Josh decide di aiutare Drake ma quello che fa è illegale e potrebbe costare a Drake la prigione e una multa salatissima...
Drake ingaggia Josh come manager e dopo alcuni provini riesce a firmare un contratto. È l'inizio di un mucchio di guai...
Durante una festa un po' smorta, Josh tira fuori le sue doti da balerino per animarla. Josh riscuote molto successo e viene incoraggiato dai presenti a partecipare ad una gara di ballo televisiva.
Drake vince una lezione di paracadutismo acrobatico dall'elicottero e nonostante il parere contrario dei genitori decide di provare l'ebbrezza di un lancio...
Drake e Josh vengono invitati dal compagno di scuola Thorton alla sua speciale festa di compleanno, durante la quale Mtv girerà lo show 'dude, i'm sixteen!'.
Il comportamento riservato di Megan induce Drake e Josh a indagare sulla sua vita privata. Scoprono che frequenta un ragazzo, Corey, che è intenzionato a baciarla.
Dopo una serie infinita di guai, Walter e Audrey decidono di punire Drake e Josh in modo esemplare. Aderiscono a un programma per adolescenti della polizia chiamato 'Raddrizzata'.
Drake e Josh prendono in prestito la fotocamera digitale di Megan per scattare delle foto a una top model che si presenta alla porta di casa a chiedere indicazioni.
Eric, uno degli amici di Josh, colpisce Drake per sbaglio e lo mette a terra. Il ragazzo si serve dell'accaduto per farsi bello con gli altri ragazzi ma Drake scopre che è tutta una montatura.
Per colpa di Drake, Josh arriva in ritardo a un importantissimo compito di chimica. Per Josh è la goccia che fa traboccare il vaso, e il ragazzo decide che con il fratellastro ha chiuso.
Drake e Josh costruiscono un razzo che vola fuori dalla finestra e incendia la casa sull'albero dei vicini. I ragazzi vengono così costretti a trascorrere l'intero sabato a ricostruire la casetta.
Josh e Drake vogliono comprare un'automobile ma non riescono a trovare un accordo. Di nascosto dal fratello, Drake usa invece i soldi di entrambi per comprare un orangotango, Bobo.
Drake e Josh decidono di ripagare Megan con la stessa moneta e di vendicarsi per i tanti scherzi subiti. La inducono così a pensare che gli alieni esistono davvero...
Vengono inaugurate le più grandi montagne russe al mondo, il 'Demonator' e Drake e Josh vogliono provarle la prima sera dell'apertura.
Un regista decide di girare la ricostruzione della vita di un pericoloso criminale che rapina cinema al Première e offre a Josh il ruolo da protagonista.
Drake si presenta come sempre in ritardo alla lezione della signora Hayfer che già lo detesta. La professoressa decide di punirlo.
Josh viene ammesso in un'associazione che permette agli studenti delle superiori di insegnare ai bambini più piccoli. Il ragazzo capita nella classe di Megan e viene subito preso in antipatia...
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