Jeannie rimanda Tony indietro nel tempo sulla nave da pirati del Capitano Kidd. Tony diventa capitano e gli viene ordinato di uccidere la prigioniera, Lady Diane Nelson. Tony capisce che quella è la sua bis-bis-bisnonna.
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George prende un prezioso portachiavi in un tombino. Kramer adotta un tratto di superstrada.
Mentre Elaine è vittima di un caso di scambio di identità e un ex amico teme la vendetta di Jerry, George evita la sua fidanzata per lasciarla.
La nuova ragazza di Jerry sembra troppo bella per essere vera. George premia con una borsa di studio uno studente mediocre. Elaine chiede aiuto a Kramer per preparare l'autobiografia di Peterman.
Jerry esce con una dermatologa per aiutare George a ingannare un nuovo datore di lavoro. Kramer è ossessionato da una nuova affettatrice.
Kramer mette nel suo appartamento il set scartato di un programma televisivo. Jerry trama per giocare con i giocattoli vintage della sua fidanzata. Elaine affronta un dipendente subdolo.
Kramer cerca di fermare le mail di spam mettendo a rischio Newman. Jerry cerca di evitare di ferire I sentimenti di un vecchio amico, mentre George sospetta che i suoi genitori lo stiano evitando ed Elaine si innamora di un personaggio di uno spot televisivo.
Kramer apre la sua banca del sangue e George si impegna per mettere insieme sesso, cibo e televisione.
Jerry viene sfidato ad arrabbiarsi dalla fidanzata e accetta. George cerca di vendere computer con suo padre, mentre Elaine evita Lippman e il suo figlio adolescente.
Mentre Jerry rischia di perdere la fidanzata per uno scherzo, George continua a lavorare nonostante gli sia stato chiesto di andarsene. Elaine scopre che chiudere la relazione è difficile, mentre Kramer assume un assistente.
George ottiene un nuovo lavoro dopo essere stato scambiato per disabile, mentre Jerry sospetta che Bania si stia approfittando di lui. L'ultima tecnica di rasatura di Kramer si ritorce contro di lui quando Elaine rompe con il suo fidanzato durante un volo transatlantico.
Dopo che è stato licenziato dagli Yankees, George usa il suo tempo libero per aiutare Jerry con una fidanzata esigente. Kramer vince accidentalmente un Tony Award, mentre Elaine viene accusata dai suoi colleghi di essere meschina.
Elaine e il suo ex capo uniscono le proprie forze in un'azienda di muffin top. George finge di essere un turista per ottenere un appuntamento.
Mentre Jerry vuole ottenere una buona posizione nella selezione rapida delle chiamate della sua fidanzata. George cerca di farsi licenziare per poter accettare un lavoro migliore.
Jerry dubita della conversione religiosa del suo dentista. Kramer e Mickey litigano per un'uscita a quattro, mentre Elaine mina le probabilità di una coppia di ottenere un'adozione.
Dovendo affrontare sia la radiazione dall'albo che il ritorno di un marito che non ricorda, Jane rappresenta una ragazza la cui compagnia assicurativa si rifiuta di pagare un'operazione che potrebbe salvarle la vita.
Mentre Stacy aiuta Grayson a rappresentare una modella di lingerie licenziata dopo un intervento chirurgico per un cancro al seno, Jane viene incaricata di rappresentare una giovane stella del baseball la cui carriera di lanciatore è stata stroncata da un intervento chirurgico
Jane difende una supermodella dall'accusa di aver assassinato il suo ex marito truffatore. La difesa pro bono di un'anziana signora contro un imprenditore edile porta alla luce le divergenze tra Grayson e Kim.
Mentre affronta la visita inaspettata di sua madre, Jane cerca di dimostrare che un timido dipendente a tempo determinato di uno studio legale è stato scambiato alla nascita con un altro neonato.
Mentre Jane cerca di aiutare un giudice a ottenere un rimborso da un costoso organizzatore di matrimoni e Grayson cerca di risolvere una lite tra due sorelle sensitive, Fred torna inaspettatamente a corteggiare Stacy.
Mentre il nuovo lavoro di Tony mette in crisi la loro storia d'amore, Jane cerca di impedire che il cugino di Teri venga rimpatriato. Kim e Grayson rappresentano una madre accusata di aver aggredito l'allenatore di basket violento della sua giovane figlia.
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