Il dottor Bellows ordina a Tony e Roger di accompagnare la bella stella del cinama Bootsie Nightingale al ballo di benficienza per l'ospedale. Jeannie è gelosa e trasforma la voce di Tony in falsetto.
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Lainey sorprende tutti annunciando dove andrà al college e spingendo Barry a giurare di seguire le orme di Doogie Howser e diventare un medico mentre è ancora al liceo.
Un nuovo arrivato mette in discussione Barry come leader dei JTP. Erica cerca di ingannare Beverly usando la sua politica del “niente parolacce” contro di lei.
Mentre Barry in preda alla gelosia tenta di sabotare l'amicizia tra Adam e il nonno, Erica scopre che Murray ha mentito durante la sua intervista di ammissione al college.
Mentre Adam inizia a fare tennis per riconquistare il suo migliore amico, il giorno di San Valentino manda Erica in un vortice di depressione.
La confusione sulla loro omonimia, mette Adam contro un compagno di scuola più grande, che si chiama Adam Goldberg, come lui.
Quando Barry ed Erica trovano lavoro al centro commerciale, Murray insiste che anche Adam si trovi un lavoro.
Quando la scuola è chiusa per via della neve, Adam e Barry scoprono che Murray ha paura della neve. Quando i ragazzi lo scoprono, approfittano della sua debolezza a loro vantaggio. Nel frattempo, Beverly scopre che nella sua domanda per il college Erica la definisce la sua eroina, il che la rende molto felice, facendo andare Erica su tutte le furie.
Mentre Beverly cerca di ispirare Barry in qualità di sua supplente, Adam riceve una lezione sulle difficoltà dell'essere una ragazza adolescente.
Mentre Beverly fa sembrare Adam una star del cinema, Murray cerca di essere un padre interessante per Erica, ma finisce per peggiorare la sua vita.
Nel giorno del Ringraziamento, Murray e suo fratello (guest star Dan Fogler) litigano per via della loro ossessione per Supercar. Beverly e Bill Lewis (David Koechner) si sfidano a chi cucinerà il miglior tacchino.
Mentre Erica si rifiuta di cantare l'assolo di Hanukkah al concerto natalizio annuale, Adam perde la capacità di stupirsi per via di un deludente film di contrabbando di Star Wars.
Adam e Barry litigano per gli Harlem Globetrotters. Beverly la fa pagare a Murray per aver dormito durante la festa a sorpresa per i suoi 50 anni.
Barry si oppone quando Adam e Lainey vengono scritturati come amanti nella produzione del liceo de Il Fantasma dell'Opera. Beverly si assicura che Erica non faccia la lavativa l'ultimo anno di liceo.
Sperando di diventare il nuovo Stephen King, Adam scrive una storia dell'orrore il cui mostro si basa su Beverly. Erica cerca di avere un appuntamento con Geoff ad Halloween.
Mentre Beverly cerca di trovare ad Adam qualcuno con cui mangiare a scuola, la nuova segreteria telefonica dei Goldberg scatena una guerra tra Murray e suo padre (Judd Hirsch).
Agli ordini del Commandante Porter, Roger e Tony vengono mandati all'Isola del Teschio per una missione di sopravvivenza di cinque giorni. Potranno nutrirsi solo di quello che trovano sull'isola. Nel tentativo di aiutrali, Jeannie crea un villaggio arabo dove i due potranno rifornirsi.
Dato che Jeannie è dentro la cassaforte da quattro settimane, apparterrà a chiunque la liberi. Allora Tony deve impedire al dottor Wedemeyer, esperto dii demolizioni, di aprire la cassaforte. Cono la scusa di un terremoto, Tony si porta la cassaforte a casa.
La sorella malvagia di Jeannie si offre di liberare Jeannie dalla cassaforte in cambio di Tony. Quando però Jeannie rifiuta, Jeannie II manda tony a Baghdad dove cerca di trovare Habib, capo dei geni che sarà in grado di aiutarli.
Tony crede che Jeannie sia stata spedita sulla luna dentro a una cassaforte mentre poi invece la trova in magazzino. Per tirarla fuori, assolda due ladri, la cassaforte però finisce diretta ad una pressa.
Tony chiude per sbaglio Jeannie nella cassaforte destinata alla luna. Disperato, prova di tutto per liberarla, la cassaforte però esplode se qualcuno la manomette. Mentre parte il razzo con la cassaforte dentro, Tony sviene distrutto dal dolore.
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