Andy Stitzer 40 tuổi, làm công việc đóng dấu hoá đơn ở 1 cửa hàng điện tử, có 1 căn hộ xinh xắn, 1 bộ sưu tập những nhân vật hoạt hình đáng tự hào, những người bạn tốt, bản thân cũng là 1 người tốt bụng. Nhưng còn 1 điều mà hầu hết những người ở tuổi anh đều đã từng trải qua, nhưng anh thì chưa: Đó là Andy chưa từng nếm trải hương vị đàn bà. Bạn bè ở cửa hàng tìm mọi cách để giúp Andy, nhưng chẳng lần nào thành công, cho tới khi anh gặp Trish, 1 người mẹ 40 với 3 đứa con. Bạn bè của Andy dự đoán chuyện ấy có thể đã xảy ra... cho tới khi họ nghe tin rằng Andy và Trish đã bắt đầu mối quan hệ giữa họ dựa trên sự thỏa thuận là cả hai sẽ không có chuyện ấy...